Nacido en Michigan, debe principalmente su fama a su papel habitual de White Power Bill en la serie, ganadora de un Premio Emmyâ, "Arrested Development". Ha intervenido en películas como La casa de los 1.000 cadáveres, de Rob Zombie; Special Dead, The Darkroom, Earl’s Your Uncle, Robbers, y el próximo estreno Night of Leben Tod.

En televisión, ha trabajado, entre otros programas, en "That’s My Bush", de Trey Parker y Matt Stone; "Monk", "Malcolm in the Middle", "The Money Shot", "Seducido por una ladrona", "Doctoras de Filadelfia", "The Yellow Sign", "The Haunted Heart", protagonizada por Ben Crowley; y "Firefly", una favorita de los incondicionales, creada por Joss Whedon.

Además, Reynolds es un profesor titulado que ha dado clases de preescolar durante cinco años.