Es uno de los más reconocidos y respetados actores de Hollywood. Comenzó su carrera de actor a principios de los 80 con una serie de papeles televisivos. Debutó en el cine con la película Ladrón, de Michael Mann, tras la cual llegaron intervenciones en JoJo Dancer, our Life is Calling, Hunter, Huida a Medianoche, En el Punto de Mira, Persecución Mortal y Un Entrenador de Primera, antes de su memorable papel de Ray "Bones" Barboni en Cómo conquistar Hollywood, de Barry Sonnenfeld.

Ha intervenido en otros títulos, como Un Romance muy peligroso, en la que interpretaba al padre de Jennifer López. También fue el teniente coronel Walter Anderson en la obra maestra de Steven Spielberg sobre la Segunda Guerra Mundial Salvar al Soldado Ryan. Recientemente ha aparecido en Snatch: Cerdos y Diamantes y en El gran Lío.

En la pequeña pantalla, cuenta con notables apariciones en series como Historia de un crimen, en la que dio vida al teniente Mike Torello, y Buddy Faro.

Un veterano de los escenarios teatrales de Chicago, Farina ha trabajado en Bleacher Bums, de Joe Mantegna; A Prayer for my Daugher, dirigida por John Malkovich; A Class Three Trian in Yokohama, dirigida por Donald Finn; The Time of Your Life, dirigida por Donald Moffat; Heat, dirigida por Roberta Custer, Streamers, dirigida por Terry Kinney; y Tracers, dirigida por Gary Sinise, que ganó el premio Joseph Jefferson al mejor reparto.