Debutó en el cine con el papel protagonista de Harry Dunne en la precuela "DOS TONTOS MUY TONTOS: CUANDO HARRY ENCONTRÓ A LLOYD", retomando el personaje que interpretara Jeff Daniels en la popular película de 1994 "DOS TONTOS MUY TONTOS". En televisión, Richardson ha participado habitualmente en el éxito de la Warner Bros. "Felicity" y ha realizado apariciones especiales en "Ley y orden" y "Strangers with Candy" en Comedy Central. Además, tiene una amplia experiencia en el teatro, tanto en producciones regionales como en obras en el off-broadway. Nació en Glen Falls, Nueva York, y actualmente reside en Los Angeles.