Muy conocido por su papel de Charlie Young en "The West Wing" (El Ala Oeste de la Casa Blanca), es uno de los protagonistas de "Psych", la serie de una hora de comedia/crímenes en la que un investigador amateur (James Roday) convence a la policía que tiene poderes psíquicos que les ayudan a resolver delitos. Producida por NBC Universal TV Studio para USA Network, "Psych" fue la serie más valorada este año en la televisión por cable americana.
En el cine, Hill aparece en la actualidad junto a William H. Macy en la adaptación de Stuart Gordon de la obra de David Mamet "Edmond". El año que viene será protagonista del thriller de Universal Pictures "Whisper", dirigido por Stewart Hendler. En los últimos tiempos, Hill interpretó a Sam the Onion Man en la cinta de Disney "Holes" (La maldición de los hoyos), la adaptación que hizo Davis de la galardonada novela infantil de Louis Sachar que protagonizaron Sigourney Weaver, Jon Voight y Shia LaBeouf. "Sugar Hill", "Shes All That" y la independiente "Sexual Life" también han marcado su filmografía.
Hill se dio a conoce en el papel de The Kid junto a Savion Glover y Jeffrey Wright en "Bring in 'Da Noise, Bring in 'Da Funk" (Public Theatre, Ambassador Theatre de Broadway), dirigida por George C. Wolfe. La historia de los afroamericanos contada a través del claqué y la música, "Bring in 'Da Noise, Bring in 'Da Funk," se convirtió en uno de los eventos más interesantes de la temporada de 1996. Sus créditos teatrales también incluyen "Black and Blue" (Minskoff Theatre de Broadway), "Shenandoah" (Paper Mill Playhouse) y "The Little Rascals" (Goodspeed Opera House). Empezó asistiendo a la escuela de baile cuando tenía tres años y años después se incorporó a "The Tap Dance Kid" en Broadway. Después interpretó el papel protagonista en el tour nacional que hizo el musical junto a Harold Nicholas.
Hill se incorporó al reparto de la aclamada serie de NBC "The West Wing" (El Ala Oeste de la Casa Blanca) en el tercer episodio (1999). En el papel de Charlie Young, ayudante especial del Presidente (Martin Sheen) y después como Ayudante especial de la Jefa de Gabiente (Allison Janney), Hill logró una nominación a los Premios Emmy y cuatro nominaciones a los Premios Image como actor secundario (serie dramática) y dos Premios del Sindicato de Actores de Cine (con un total de seis nominaciones) como parte de un conjunto (serie dramática). El 14 de mayo, Hill fue uno de los protagonistas del último episodio de la serie creada por Aaron Sorkin y producida por John Wells. Hill nació y creció en New Jersey y actualmente reside en Los Ángeles.