Trabajó por primera vez con Steven Soderbergh cuando debutó en el cine en 1996 en la comedia independiente "Schizopolis" de ese director. In 2001, Soderbergh integró a Jemison como Livingston Dell en el remake de la comedia Rat Pack "Oceans Eleven," siendo el primer papel del actor como protagonista en una película comercial. Tres años más tarde el actor se volvió a unir al director y al reparto estelar para rodar "Oceans Twelve."
Jemison fue recientemente co-protagonista con Keri Russell en la comedia romántica independiente "Waitress", dirigida por Adrienne Shelly. Otros créditos en el cine suyos incluyen la intriga criminal "El castigador", con John Travolta y Thomas Jane; "The Relic"; "Pizza Wars"; "Junk"; y la película de la BBC "March in the Windy City." También se verá en las películas independientes de próximo estreno "On the Doll" y "Snappers."
En televisión Jemison ha tenido apariciones en series como "The Closer," "NCIS," "E/R", "Judging Amy," "CSI: Crime Scene Investigation". "CSI: Miami", "Strong Medicine" y "Six Feet Under".
Nacido en Nueva Orleans, Jemison se graduó en la Louisiana State University y la Swansea University en Gales. Inició su carrera en Chicago, dónde trabajó 12 years actuando en el cine, en televisión y en teatro. Recibió varios premios de Chicago para actores, incluidas las nominaciones al Premio Jeff por sus interpretaciones en "Loot", "Only Kidding" y "The Wizards of Quiz". Su más reciente aparición en el teatro fue como Launce en "Dos caballeros de Verona" en el Shakespeare Theater de Chicago.