Es un actor nominado a los Premios de la Academia y los Globos de Oro, que ha intervenido en más de setenta películas a lo largo de una carrera que abarca más de 35 años.
Pocos actores durante los años 60 y 70 personificaron los cambios en el zeitgeist norteamericano como este actor de pelo rizado, cuyas atractivas interpretaciones de personajes irónicos, cínicos y a menudo confusos le convirtieron en un favorito de la contracultura.
Gould consiguió una nueva generación de fans con su interpretación de "el padre de Ross y Monica, Jack Geller" en la popular serie de la NBC Friends. Entre otros trabajos recientes figuran la serie de la CBS Baby Bob, junto a Adam Arkin y Jolie Fisher, el thriller para televisión Bad Apple, y American History X de New Line cinema, nominada a los Premios de la Academia y elogiada por la crítica.
Gould comenzó su carrera como aprendiz en producciones de Broadway como Rumple, con Eddie Foy, Jr., Gretchen Wyler y Stephen Douglas; Say Darling, dirigida por Abe Burrows y escrita por Betty Comden, Adolph Green y Julie Styne, e Irma la dulce, dirigida por Peter Brook y protagonizada por Elizabeth Seal, galardonada con el premio Tony. Tras el éxito de estos proyectos, Gould pasó a interpretar el papel protagonista de Harry Bogen en la producción de David Merrick de I Can Get It For You Wholesale, con Barbra Streisand, dirigida por Arthur Laurentes y coreografiada por Herb Ross y Nora Kaye.
Tras terminar este trabajo, cruzó el Océano Atlántico para intervenir en el clásico de Leonard Bernstein, Jerome Robbins, Comden y Green, On the Town en el Prince of Wales Theatre en el legendario West End londinense. A continuación intervino en el especial de la CBS-TV Once Upon a Mattress, junto a Carol Burnett. Salió de gira con Liza Minnelli en The Fantasticks, dirigida por Ward Baker; con Shelly Winters en LUV, dirigida por Ronnie Graham, e intervino en las producciones originales de Broadway de Little Murders de Jules Pfeiffer, producida por Alexander H. Cohen y Drat the Cat, escrita por Ira Levin y Milton Shafer antes de empezar su carrera en el cine.
La primera de sus casi 70 películas fue The Confession (ahora titulada Quick, Let's Get Married en la televisión nocturna), que protagonizó Ginger Rogers. A continuación interpretó el papel titular en The Night They Raided Minsky's, producida por Bud Yorkin y Norman Lear, y dirigida por William Freidkin.
Gould fue nominado para los Premios de la Academia por su interpretación de Ted en la comedia de Paul Mazursky de 1969 Bob y Carol, Ted y Alice, a la que siguió el papel de Trapper John en la clásica película de Robert Altman M*A*S*H, un papel que llevó a Gould a aparecer en la portada de la revista Time. Tras intervenir en Camino recto, con Candice Bergen y Harrison Ford, fue votado mejor actor novel por la Asociación Nacional de Propietarios de Salas de Cine.
Gould fue elegido como el primer actor de origen norteamericano para intervenir en la primera película en lengua inglesa de Ingmar Bergman, La carcoma. También intervino en Move, Little Murders (de la que fue productor) y I Love My Wife, en la que trabajó junto a Brenda Vaccaro.
Interpretó al legendario Phillip Marlowe en Un largo adiós de Raymond Chandler, dirigida por Robert Altman; Manos sucias sobre la ciudad, con Robert Blake; Dos espías a lo loco, en la que volvió a trabajar con Donald Sutherland; La máscara de acero, con Trevor Howard; California Split con George Segal y Harry y Walter van a Nueva York, con James Caan, Diane Keaton y Michael Caine, dirigida por Mark Rydell. Además, se interpretó a sí mismo en Nashville y El juego de Hollywood de Robert Altman.
Entre sus restantes trabajos en cine figuran la producción épica de Joseph E. Levine Un puente lejano, dirigida por Richard Attenborough y protagonizada por Laurence Olivier, Liv Ullman, Sean Connery, Gene Hackman, Anthony Hopkins y Robert Redford; Capricorn One; Testigo silencioso; Matilda; Whiffs; Cien maneras de amar; Evasión en Atenea; Volver al amor; Alarma en el expreso con Angela Lansbury y Cybill Shephard; The Muppet Movie y It's Up to You. Interpretó el papel titular en El último vuelo del arca de Noé y The Devil and Max Devlin con Bill Cosby. También ha intervenido en Playing Mona Lisa junto a Marlo Thomas y Alicia Witt, y en Picking up the Pieces con Woody Allen y Sharon Stone.
Gould obtuvo excelentes críticas por su papel de Harry Greenberg en Bugsy, dirigida por Barry Levinson, con Warren Beatty y Annette Bening. También intervino con Mark Wahlberg y Lou Diamond Phillips en The Big Hit. Recientemente ha recibido elogiosas críticas por su trabajo en la película independiente Johns y en la película francesa Michael Kael in Katango.
Ha presentado seis episodios de Saturday Night Live, el primero de los cuales le valió al programa su primer Emmy, e intervino en el séptimo segmento con Tom Hanks, Steve Martin y Paul Simon. Gould intervino en la serie de comedia de la CBS E/R, que contribuyó a lanzar las carreras de Jason Alexander, Mary McDonnell y George Clooney. También intervino en la miniserie Rules of Marriage con Elizabeth Montgomery; en Blood Lines con Mimi Rogers; en Stolen, One Husband con Valerie Harper; en Vanishing Act con Mike Farrell y Margot Kidder y en Doggin' Around para la BBC.
Ha intervenido como estrella invitada en series tan destacadas como La ley de Los Angeles y Touched By An Angel. También intervino con Michael McKeon en la serie de Billy Crystal para la HBO Sessions. Además, Gould ha participado en episodios de Shelly Duvall's Fairy Tale Theatre, Tall Tales and Legends, Frog y Frog II, para la premiada serie de Wonder Works, y en el especial del Children's Television Workshop con la Electric Company, titulado Out to Lunch.