Tras graduarse en la Royal Academy of Dramatic Art en 1999, Fenella Woolgar trabajó en obras de repertorio en el Royal Exchange Theatre en Manchester, en el Theatre Royal de York y en el Theatre's Crucible de Sheffield. Además, comenzó a trabajar para la BBC en radio y televisión.

En 2003, interpretó a Agatha en Escándalo con clase (Bright Young Things), la película de Stephen Fry basada en la novela Vile Bodies, de Evelyn Waugh. Este primer papel importante le valió una nominación entre las nuevas estrellas más prometedoras de los Premios del Cine Independiente Británico, así como nominaciones en los Premios Empire, Chlotrudis y del Círculo de Críticos de Londres.

Desde entonces, su filmografía incluye títulos como El secreto de Vera Drake, con Imelda Staunton y Sally Hawkins, y Mr. Turner, ambas dirigidas por Mike Leigh; Conocerás al hombre de tus sueños y Scoop, de Woody Allen (la última, también para Focus Features); Belleza prohibida (Stage Beauty), de Richard Eyre; Wah-Wah, de Richard E. Grant; Supercañeras: El internado puede ser una fiesta, de Oliver Parker y Barnaby Thompson; Cheerful Weather for the Wedding, de Donald Rice, con Felicity Jones; Whisky Galore!, de Gillies MacKinnon, con Eddie Izzard (compañero de reparto de LA REINA VICTORIA Y ABDUL); y Golondrinas y amazonas, de Philippa Lowthorne, con Kelly Macdonald.

Interpretó a Agatha Christie en la serie Doctor Who en 2008 y, entre otras notables apariciones en la televisión británica, se encuentran la serie Home Fires, ambientada en la Segunda Guerra Mundial; un papel recurrente en Harlots: Cortesanas; el drama de la BBC Guerra y Paz, dirigido por Tom Harper; un papel coprotagonista en la miniserie He Knew He Was Right, dirigida por Tom Vaughan; y un papel protagonista en la serie Quacks, de próximo estreno.

Su trabajo en teatro incluye The Veil, de Conor McPherson, en el National Theatre. En 2013, ganó el Premio Clarence Derwent, entregado anualmente por el sindicato de intérpretes Equity, por su papel como Thea Elvsted en la adaptación de Brian Friel de Hedda Gabler, de Henrik Ibsen, en el teatro Old Vic. En 2014, Woolgar recibió el Premio Sunday Times Culture a la Interpretación Teatral del Año por su encarnación de Margaret Thatcher en Handbagged, escrita por Moira Buffini y dirigida por Indhu Rubasingham en el Vaudeville Theatre.

En BBC Radio 4, Fenella Woolgar fue aplaudida por su trabajo en An American Rose, en la que interpretó a Rosemary Kennedy; The Jinx Element, que protagonizó encarnando a la escritora Edith Wharton, papel que repitió en la adaptación de la novela Ethan Frome; La señora Dalloway, como el personaje epónimo; y la comedia Dot.

Además, Woolgar ha narrado numerosos audiolibros; su lectura de la novela Una y otra vez de Kate Atkinson ha sido especialmente elogiada.