Protagonizó las representaciones teatrales de "Por amor al arte-The Shape of Things" de Neil LaBute, tanto en Londres como en Nueva York.

Habiéndose licenciado en la Juilliard School de la ciudad de Nueva York, logró un Obie por encarnar a Michael en "Curtains." Entre sus trabajos en Broadway cabe citar "The Little Foxes" y "Six Degrees of Separation," ambas junto a Stockard Channing; y "The Rehearsal," protagonizada por Roger Rees. Recientemente, también ha protagonizado "Take Me Out," una pieza de Richard Greenberg, que ha escenificado Joe Mantello para la première mundial de Londres, en la Donmar Warehouse, y posteriormente en el Public Theater de Manhattan.

Weller debutó en el cine con un papel protagonista en Stonewall (Stonewall, 1995), de Nigel Finch. Entre sus largometrajes posteriores, hallamos Basquiat (Basquiat, 1996), de Julian Schnabel; How to Make the Cruelest Month (1998), de Kip Koenig; Armaggedon (Armaggedon, 1998), de Michael Bay; Harvest (1998), de Stuart Burkin, [también titulada Cash Crop]; El bar Coyote (Coyote Ugly, 2000), de David McNally; Drop Back Ten (2000), de Stacy Cochran; y The Business of Strangers (2001), de Patrick Stettner, cinta que le reunió nuevamente con Stockard Channing.

En su labor televisiva hay un papel protagonista como Brian Wilson en la miniserie The Beach Boys: An American Family (2000), dirigida por Jeff Bleckner; como Jacob en la miniserie In the Beginning (2000), dirigida por Kevin Connor; un papel protagonista en el telefilme Terremoto en Nueva York 2 (Aftershock: Earthquake in New York, 1999), bajo dirección de Mikael Salomon; un episodio de The Young Indiana Jones Chronicles (1992-1993) en el que enarna a Eliot Ness; y ha aparecido como actor invitado en Ley y orden (Law & Order, 1990).