Gabriel Olds nació y creció en Nueva York. Lleva más de 30 años trabajando en el teatro y el cine. Debutó a los 15 años en The Public Theatre en una representación de Medida por medida. Debutó en Broadway en 1993 en el drama Any Given Day, mientras estudiaba en la Universidad de Yale. Poco después, fue elegido para trabajar en el largometraje producido por Penny Marshall La chica del calendario, junto a Jason Priestley y Jerry O'Connell. Regresó a Broadway, protagonizando junto a Anthony LaPaglia y Brittany Murphy Panorama desde el puente de Arthur Miller en el Roundabout Theatre, que ganó el Premio Tony a la Mejor Reposición de una Obra de Teatro.

Sus extensos créditos televisivos incluyen apariciones especiales en programas como: A dos metros bajo tierra, CSI, Ley y Orden: Unidad de Víctimas Especiales, Caso abierto, Numb3rs, Medium, Franklin & Bash y Sin cita previa. También ha hecho papeles de estrella invitada en: Elementary, Eres lo peor, NCIS: Nueva Orleans, Boardwalk Empire, El mentalista, Mentes criminales, NCIS y Seal Team.

Recientemente, Olds fue la estrella invitada en la serie de antología de Amblin para AppleTV+ Historias asombrosas, y también apareció como estrella invitada en Blindspot de NBC. En 2018, fue una estrella invitada habitual en NCIS: Los Angeles.

En 2020, Olds aparecerá en la pantalla encarnando a "Pat Robertson" en Los ojos de Tammy Faye, el largometraje de Searchlight dirigido por Michael Showalter y protagonizado por Jessica Chastain y Andrew Garfield.