Es el creador y presentador del show radiofónico El último show, y el autor de dieciséis libros. Ha publicado dos antologías poéticas, verdaderos best sellers, y ha contribuido en The Atlantic Monthly, The New York Times, Time, y The Nation con ensayos, críticas y humor.
Keillor nació en Anoka, Minnesota, en 1942, licenciándose por la Universidad de Minnesota en 1966. Comenzó a escribir para el The New Yorker en 1969. El último show, que se inspiró en una obra de teatro que escribió para The New Yorker sobre el Grand Ole Opry de Nashville, comenzó su andadura el 6 de julio de 1974 en el Macalester College de Saint Paul. En mayo de 1980, el show se sindicó a nivel nacional. Su libro Lake Wobegon Days, cuyos contenidos se basan en los monólogos del show, estuvo en la lista de best sellers del New York Times durante 36 semanas. En 1987, Keillor retiró el programa de las ondas, sólo para regresar dos años más tarde.
En cada temporada, el show produce 32 emisiones en vivo de dos horas de duración, desde septiembre hasta junio. Esta temporada se han incluido emisiones desde el Hollywood Bowl, el Wolf Trap Music Park fuera de Washington, D.C., y el Tanglewood Music Center en Berkshires. Keillor también actúa con orquestas: Esta temporada lo hace con la New York Philharmonic y la Houston Symphony, además de mantener su show de monologuista a lo largo de todo el país, y de escribir una columna semanal para los diarios sindicada por el Chicago Tribune.