Gary Cole es un veterano con más de cincuenta películas, telefilmes y series de televisión en su haber, está entre los actores más solicitados de Hollywood. El verano pasado, el público pudo ver a Cole en una faceta cómica que pronto olvidarían en Pasado de Vueltas. Cole interpretó a Reese Bobby, padre de Ricky Bobby el papel de Will Ferrell un corredor de NASCAR ganador a toda costa y favorito de los fanáticos que es retado por el corredor francés de Formula Uno Jean Girard (Sacha Baron Cohen) para conseguir el campeonato de la NASCAR. Por su actuación en Nights, AinŽt It Cool News dijo, Tres brindis por Gary Cole como el padre de Ricky autodestructivo y alcohólico que aparece para enseñarle a él cómo conducir. Como Reese Bobby, se adueña de cada escena en la que interviene y responde a cada pregunta contundentemente, ¿Hay algo que Gary Cole no puede hacer? Yo diría que ¡NO!
Cole tiene un papel protagonista en dos películas que se estrenarán en 2007: The American Pastime y Forever Strong. The American Pastime presenta a Cole como un acabado jugador de pelota de ligas menores que se convierte en guarda del campo de internamiento de la Segunda Guerra Mundial después de que su hijo es asesinado en Pearl Harbor. La película independiente Forever Strong está basada en la historia real del legendario voluntario entrenador de rugby Larry Gelwix (interpretado por Cole). La película también está protagonizada por Sean Faris, que viene a jugar con Gelwix y compite contra el equipo de su padre (Neal McDonough) después de un altercado con la ley.
Los recientes papeles de Cole en televisión incluyen Wanted, el enérgico drama criminal de TNT, y un papel recurrente como el vise presidente Bob Bingo Russell en el drama ganador del Emmy, El Ala Oeste de la Casa Blanca. Otros créditos recientes en cine incluyen Mozart and the Whale, The Ring Two, Dodgeball: A True Underdog Store y One Tour Photo. Cole rodó para el estatus de culto con la personificación de Mike Brady en las películas y tele filmes de La Tribu de los Brady, así como para su despiadado jefe Hill Lumbergh en Office Space de Mike Judge.
El éxito de Cole a nivel nacional le llegó en 1984 con la serie de NBC Fatal Vision, en la que el relativamente desconocido actor fue contratado para el papel protagonista del Capitán Jeffrey MacDonald, M.D., el infame asesino de su esposa e hijos. Papeles protagonistas en Midnight Caller, la épica serie de ABC Son of the Morning Star, el thriller de CBS American Gothic, la serie ganadora de premios de HBO, From the Heart to the Moon y la actual serie de WB Family Affair que le siguió poco después. También puso la voz a los personajes de Disney Channel Kim Posible y Harvey Birdman de Cartoon Network, Attorney at Law, así como Family Guy de Fox.
Natural de Chicago, Cole ayudó a formar el grupo de teatro Remains Theatre Ensemble con la actual estrella de CSI William Peterson. Su principal base en teatro continúa siendo Chicago, donde ha protagonizado producciones como Closer, Cat on a Hot Tin Roof, Balm in Golead, And a Nightingale Sang y Bang!, por la que ganó el premio a Mejor Actor Joseph Jefferson por el Chicago Theatre Excellence. También ha actuado en True West de Sam Shepard en Nueva York y Los Ángeles, así como en la producción de The Collected Works of Billy the Kid en La Jolla Playhouse de San Diego.