Con más de un cuarto de siglo como presencia de fama mundial en grandes producciones cinematográficas, Gary Oldman es especialmente conocido para millones de espectadores de todo el mundo como 'Winston Churchill' en La hora más oscura (papel que le valió un Óscar al "mejor actor" en 2018), 'Sirius Black' (padrino de Harry Potter), el comisario 'James Gordon' (socio de Batman en la lucha contra el crimen), 'Drácula', 'Beethoven', 'Lee Harvey Oswald', 'Joe Orton', 'Sid Vicious', así como el terrorista que secuestró el Air Force One de Harrison Ford.

Considerado como uno de los actores más destacados de su generación, y una figura icónica conocida internacionalmente, posee la distinción de haber aparecido en más películas de éxito que ningún otro artista en los últimos 20 años, además de haber aparecido en más de una de las diez películas más taquilleras de la historia, lo que incluye no una, sino dos de las sagas cinematográficas de más éxito de todos los tiempos.

Oldman recibió el premio Icon de la revista Empire en 2011, otorgado por toda una carrera de logros extraordinarios.

Por su excepcional interpretación de 'Winston Churchill' en La hora más oscura, recibió en 2018 el Óscar al "mejor actor", el premio BAFTA al "mejor actor", así como el Globo de Oro, el premio del Sindicato de Actores (SAG) y el premio Palm Desert, entre muchos otros, al "mejor actor".

Ha sido nominado al Óscar en dos ocasiones (de las que ganó una), al premio de la Academia Británica cuatro veces (ganó tres), a un premio Emmy, a un Globo de Oro (que ganó), a dos premios del Sindicato de Actores (de los que ganó uno), a cinco premios BIFA (Premios del Cine Independiente Británico, de los que ganó uno), 4 premios Empire (ganó tres), seis premios de la Crítica Cinematográfica de Londres (ganó dos) e innumerables premios más como actor, guionista y alabado director.

Ha aparecido en las siguientes entregas de Harry Potter: Harry Potter y el prisionero de Azkaban, Harry Potter y el cáliz de fuego, Harry Potter y la orden del Fénix y Harry Potter y las Reliquias de la Muerte - Parte 2. También ha aparecido en las siguientes películas de Batman: Batman Begins, El caballero oscuro y El caballero oscuro: La leyenda renace. Asimismo, intervino en El amanecer del planeta de los simios.

En 2011, Oldman creó otro personaje emblemático con el maestro del espionaje 'George Smiley', en la alabada adaptación El topo de la novela homónima de John le Carré. El topo le valió a Oldman una nominación al Óscar y al premio BAFTA al "mejor actor".

También intervino junto a Denzel Washington en la película de éxito El libro de Eli. Oldman empezó su carrera como actor en 1979, exclusivamente en el teatro, trabajando de 1985 a 1989 en el Royal Court de Londres. Entre sus primeras películas figuran los telefilmes de la BBC "Meantime", del director Mike Leigh, y "The Firm", dirigida por el difunto Alan Clark. A continuación llegarían toda una serie de títulos para la gran pantalla —con interpretaciones históricamente emblemáticas— como Sid y Nancy, Ábrete de orejas, dirigida por Stephen Frears, Rosencrantz y Guildenstern han muerto, dirigida por Tom Stoppard, El clan de los irlandeses, JFK: caso abierto, dirigida por Oliver Stone, Drácula de Bram Stoker, dirigida por Francis Ford Coppola, Romeo is Bleeding (Doble juego), Amor a quemarropa, dirigida por Tony Scott, León (El profesional) y El quinto elemento, dirigidas ambas por Luc Besson, Homicidio en primer grado, Amor inmortal, Perdidos en el espacio y La letra escarlata, dirigida por Roland Joffé.

En 1995, Oldman y su agente y socio en la producción Douglas Urbanski fundaron una productora, que posteriormente estrenaría la ópera prima de Oldman como director y guionista, la alabada Los golpes de la vida (Nil by Mouth). La cinta ganó nueve de los diecisiete premios importantes a los que fue nominada y fue elegida para inaugurar la competición oficial de la 50ª edición del Festival de Cine de Cannes de 1997, donde Kathy Burke ganó el premio a la "mejor actriz". Ese mismo año, Oldman ganó el prestigioso "Premio del Director" de Channel 4 en el Festival de Cine de Edimburgo, además de ganar el premio BAFTA (compartido con Douglas Urbanski) a la "mejor película" y el premio BAFTA al "mejor guion original", escrito por Gary Oldman.

En el año 2000, Oldman protagonizó el drama político Candidata al poder, que también produjo junto a Urbanski. El filme, en el que también intervenían Joan Allen, Jeff Bridges, Christian Slater y Sam Elliott, recibió numerosos galardones, entre ellos dos nominaciones a los Óscar.

A lo largo de los últimos veinte años, Oldman ha aparecido nada menos que en catorce películas que se han estrenado en el primer puesto de la taquilla en los Estados Unidos y en el resto del mundo; los títulos en los que ha tomado parte acumulan una extraordinaria recaudación total de miles de millones de dólares, lo que lo convierte, según la publicación Hollywood Reporter, en el actor más taquillero de la historia del cine.