Gemma Whelan es conocida por su polifacética carrera. Actualmente está rodando la tercera temporada de la exitosa y aclamada serie Killing Eve para la BBC, y se la puede ver en el papel de Ann Eaton en el drama de ITV White House Farm, basado en hechos reales, los llamados crímenes de White House Farm. Esta primavera, Whelan retomará su papel de Kate en la versión teatral de la serie de Ben Elton Upstart Crow en el teatro Gielgud en el West End, donde estará acompañada de David Mitchell como William Shakespeare.

También ha trabajado junto a Suranne Jones y Sophie Rundle en la primera temporada de Gentleman Jack para la BBC y HBO, una serie que ha recibido el aplauso generalizado de crítica y público. Después de que la serie se convirtiera en el mejor estreno de un drama de BBC en 2019, se ha confirmado que Gentleman Jack tendrá una segunda temporada.

Anteriormente, Whelan volvió a interpretar a Yara Greyjoy en la última temporada de Juego de Tronos, que obtuvo altísimos datos de audiencia en todo el mundo. Además, la serie recibió la marca récord de 32 nominaciones a los Premios Emmy por esa última temporada. En 2016, Whelan estuvo nominada a los Premios del Sindicato de Actores junto al resto de sus compañeros en la categoría de Mejor Reparto en una Serie Dramática. Anteriormente en ese mismo año, la actriz compartió escenario con John Heffernan en A Slight Ache, como parte de la serie Pinter 7 en el teatro Harold Pinter.

A comienzos de 2017, Whelan se transformó en Karen Matthews en el drama de BBC The Moorside, basado en la historia real de la desaparición de la escolar Shannon Matthews, y el esfuerzo que toda la comunidad de Yorkshire Occidental hizo por encontrarla. También trabajó junto a Jack Whitehall y David Suchet en la adaptación de BBC de la novela de Evelyn Waugh Auge y caída. También retomó su papel de Kate en Upstart Crow, de Ben Elton, junto a David Mitchell. También en 2017, la actriz protagonizó un monólogo en la miniserie de BBC 4 Queers, realizado en el teatro Old Vic y televisado como parte del especial de BBC Gay Britannia Season. Whelan interpretó a Eunice Moon en la aclamada comedia negra The End of the F***ing World, de Channel 4 y Netflix, junto a Alex Lawther y Jessica Barden.

Sus otros trabajos en televisión incluyen Uncle, The Agency, de Morgana Robinson, Mapp and Lucia, Hetty Feather, The Persuasionists, Murder in Successville, Not Safe for Work, Siblings, Badults, The Harry & Paul Show y Threesome.

Como comediante, Whelan ha creado al personaje Chastity Butterworth, a la que interpreta con asiduidad. Con este personaje estuvo en la tercera temporada de Live at the Electric, de BBC 3, y en 2014 grabó el episodio piloto de un programa de testimonios para BBC Radio 4 titulado The Chastity Butterworth Show, a lo que siguió un episodio de este programa en esa emisora en 2017. En 2010, Whelan ganó por sus monólogos un Premio Variety de la asociación Funny Women («Mujeres divertidas»).

En el ámbito teatral, la actriz interpretó en el teatro Soho a Gillian en Radiant Vermin y a Andrea en Dark Vanilla Jungle. Sus otros trabajos en el escenario incluyen Dos peor que uno, de Nicholas Hytner en el teatro Royal Haymarket y el Teatro Nacional; el papel de Chanel en Stephen and the Sexy Partridge en Trafalgar Studios y Shakespe for Breakfast.

En cine, Whelan interpretó a Len en Prevenge, de Alice Lowe, y apareció en las producciones de Universal Los viajes de Gulliver y El hombre lobo.