Glenn Fleshler se ha ido convirtiendo en una cara conocida para los espectadores de cine y televisión. Interpretó al 'juez Roth' en "The Night Of" (HBO) y al abogado 'Orrin Bach' en las dos últimas temporadas de "Billions" (Showtime). Anteriormente sorprendió a los espectadores de la primera temporada de "True Detective" con el papel del 'Rey Amarillo'. Los seguidores de "Boardwalk Empire" le recordarán por el papel de 'George Remus', que se refería a sí mismo en tercera persona. Fleshler ha completado recientemente la primera temporada de "Barry", la comedia de Bill Hader para HBO. Tiene pendiente de estreno Suburbicon, The Seagull, The Rendezvous, Irreplaceable You y la miniserie "Waco".

En el cine, Fleshler ha trabajado con directores de la talla de Barry Levinson, Woody Allen, Kenneth Lonergan, Tom Mccarthy, JC Chandor y Andrew Jarecki. Sobre las tablas ha estado a las órdenes de directores y dramaturgos como Mike Nichols, Tony Kushner, Edward Albee, Tom Stoppard y David Hare.

Fleshler estudió un máster en el programa de posgrado de arte dramático de la Universidad de Nueva York (NYU).