Presidente de Section Eight Television, la compañía de producción de George Clooney y Steven Soderbergh que tiene su sede en Warner Bros. También ha dirigido el largometraje Par 6 (2002), así como el corto Waiting for Woody (1998)."

Junto con sus actividades como productor y director, Heslov ha tenido una larga carrera como actor. Entre sus trabajos televisivos hallamos la serie CSI: Crime Scene Investigation, para la CBS, y Expediente X (The X-Files), de la Fox. Algunos de sus papeles en el cine los hallamos en filmes como El rey escorpión (The Scorpion King (2002), que protagoniza Duane, "la Roca" Johnson; Enemigo público (Enemy of the State, 1998), protagonizado por Will Smith; Un pueblo llamado Dante's Peak (Dante's Peak, 1997), donde Pierce Brosnan es protagonista; Una jaula de grillos (The Birdcage, 1996), que protagoniza Robin Williams; Congo (Congo, 1995), de Michael Chrichton; y Mentiras arriesgadas (True Lies, 1994), de James Cameron, con Arnold Schwarzenegger.

Heslov ha ejercido como director y productor de la serie Unscripted (2005), muy reconocida por la crítica; y asimismo ha ejercido como productor coejecutivo de K Street (2003), ambas para HBO. Actualmente, se halla desarrollando una serie en diez partes inspirada en los Diez Mandamientos, con episodios que dirigirán el propio Soderbergh y Clooney, entre otros.