Haley Joel Osment es un actor nominado a los Oscar que ha trabajado recientemente en la comedia independiente Sex Ed, en la que interpretaba a Eddie Cole, un profesor muy poco preparado que consigue su primer trabajo en un instituto de secundaria de la ciudad, donde se da cuenta de que sus ya adolescentes alumnos no reciben ningún tipo de educación sexual. La película ganó el premio a la mejor narración en el Festival de Cine de Portland y cuenta con la presencia de Matt Walsh, Retta y Abby Elliot.

Haley protagonizó la comedia de terror Tusk junto a Justin Long y Johnny Depp; en ella daba vida a Teddy, el compañero de trabajo de Long, quien se embarca en una misión de rescate junto a Guy Lapoint (Depp) cuando Wallace desaparece en Canadá mientras busca historias para su programa de podcasts. Kevin Smith, guionista y director del largometraje, ha contado de nuevo con Osment para su siguiente película Yoga Hosers, la segunda entrega de la trilogía True North, proyecto que profundiza en la cultura y los mitos de Canadá. El proceso de producción de Yoga Hosers ya ha terminado, y se espera que la película se estrene a finales de este año.

En el ámbito televisivo, Osment fue uno de los protagonistas, junto a Tobey Maguire, Kristen Wiig y Val Kilmer, de seis episodios de la miniserie de comedia de IFC The Spoils of Babylon, estrenada el año pasado. La miniserie, producida por Funny or Die, la compañía de Will Ferrell y Adam McKay, seguía las dramáticas y sensuales vidas de la familia Morehouse, ganadores de una fortuna en la industria del petróleo. Osment también cuenta con un papel en la segunda temporada, titulada The Spoils Before Dying, otra miniserie de IFC cuyos capítulos se emitirán entre el 8 y el 10 de julio.

El actor dejó huella en Hollywood cuando tenía tan solo 11 años con su inolvidable papel en el thriller de intriga El sexto sentido, de M. Night Shyamalan, gracias a la que consiguió una nominación a los Oscar. Su interpretación de Cole, el joven que era capaz de "ver muertos" causó un gran impacto entre el público, y la película recaudó más de 672 millones de dólares en taquilla. En el 2000, Osment co-protagonizó el drama Cadena de favores junto a Kevin Spacey y Helen Hunt. Un año después protagonizó el de ciencia ficción A.I. Inteligencia Artificial junto a Jude Law, una película de Steven Spielberg que llegó a recaudar más de 235 millones de dólares en todo el mundo.

El actor hizo una pausa en su carrera y estudió en el Experimental Theatre Wing de la Escuela de las Artes Tisch, de la Universidad de Nueva York, donde se licenció en Bellas Artes con honores en teatro en 2010.

En 2013, Osment regresó a la gran pantalla junto a John Goodman en la serie online de comedia Alpha House, de los estudios Amazon. La trama de esta serie indaga en la vida de cuatro senadores que viven juntos en una casa en alquiler en Washington, y el guion de la misma está escrito por el nominado a los Oscar y ganador de un Pulitzer Garry Trudeau. Osment interpreta el papel de Shelby, un joven reportero de Reno al que le fascina la vida de los senadores. Amazon Premium ha estrenado ya la segunda temporada.

Recientemente, Osment ha terminado su trabajo en la película independiente Sleepwalker, en la que también participan Rachel Melvin y Richard Armitage.