Haley Webb tuvo su debut en el cine en la película de suspense y de acción "Big Game", junto a C. Thomas Howell. Próximamente trabajará junto a Nick Stahl en la película de suspense: "In NorthWood".
Para la televisión, Webb ha participado en la serie para la cadena CBS: "Close to Home" y en "Shark", protagonizada por James Woods.
En 2003, Webb compitió en el concurso de talento de América, ganando en las categorías de actuación y de baile. Ese mismo año, se mudó a Los Ángeles y siguió estudiando con legendarios instructores de actuación como son: Howard Fine, Joanne Barron y D.W. Brown.
Webb se mudó de Virginia, su estado natal a San Diego, con su familia en 2001, y participó activamente en el departamento de teatro de su escuela secundaria ganando varios premios por sus actuaciones.