Harry Connick Jr. ha demostrado estar entre los artistas más polifacéticos y exitosos del mundo. Habiendo alcanzado primero un éxito masivo como pianista, cantante y líder de un grupo musical, su posterior éxito en el cine, la televisión y el teatro le ha valido premios Grammy y Emmy, así como nominaciones a los Tony.

Connick logró un amplio éxito inicial como músico cuando el director Rob Reiner le pidió que compusiera la banda sonora de Cuando Harry encontró a Sally, que se convirtió en su primer multiplatino.

Un año después tan solo, realizó su debut cinematográfico en Memphis Belle, seguido de una aparición en El Pequeño Tate, el debut direccional de Jodie Foster. Otros créditos cinematográficos incluyen: Copycat: Copia Mortal, Independence Day, protagonizada por Will Smith, Siempre queda el Amor junto a Sandra Bullock, película por la que recibió una propuesta al premio Blockbuster al Actor Más Popular de Películas Dramáticas/Románticas, Mi Perro Skip, El Gigante de Hierro, The Simian Line y Posdata: Te quiero, con Hilary Swank. Además de sus créditos cinematográficos, la música de Connick ha contribuido también al éxito de películas como El Padrino: Parte III, Alguna Cosa para Recordar, La Máscara y Un Día Inolvidable.

Para la televisión, Connick ha protagonizado dos especiales de Navidad basados en sus dos éxitos más vendidos en Navidad, los álbumes When My Heart Finds Christmas y Harry for the Holidays, y dos conciertos especiales de Great Performances/PBS, Swingin’ Out Live y Harry Connick, Jr.: Only You In Concert, por el que recibiría un Emmy en 2004. Connick se asoció con IDT Entertainment (productores de Los Simpson) para realizar The Happy Elf, una película basada en la canción infantil original “The Happy Elf” que Connick compuso para Harry for the Holidays. Connick ha demostrado su talento interpretativo en la pequeña pantalla protagonizando junto a Glenn Close la adaptación del musical South Pacific. También ha interpretado el papel recurrente del Doctor Leo Markus en Will y Grace y ha protagonizado Living Proof, una cinta de Lifetime.

Connick tampoco es un desconocido en los escenarios de los teatros neoyorquinos. Entre sus galardones teatrales caben destacar una propuesta a los Tony por su interpretación de Sid Sorokin en la reposición de The Pajama Game, una propuesta a los Tony a la Mejor Partitura Original por Thou Shalt Not, y su propia producción orquestal Harry Connick, Jr. and His Orchestra - Live on Broadway. Además, el Coterie Theatre de Kansas City, Missouri, fue el primer teatro regional que llevó a la escena en Estados Unidos The Happy Elf, un nuevo musical familiar compuesto por Connick.