Henry Gibson se convirtió en un rostro familiar y en un preciado artista en los años 60, como miembro del reparto de la innovadora comedia de sketch de la cadena NBC, "Rowan & Martin’s Laugh-In". Pero Gibson, nacido en Germantown, Pennsylvania, llevaba trabajando en los escenarios desde que era un actor infantil en los años 40. Durante los 50, asistió a la Universidad católica de Washington, D.C. con el actor Jon Voight, y entre los dos crearon un número cómico como una pareja de catetos. Gibson debutó en el cine en 1963, cuando apareció en la popular comedia de Jerry Lewis, "El profesor chiflado". Aunque posteriormente aparecería en televisión en numerosas comedias de situación, su gran oportunidad llegó cuando se incorporó en 1968 a la compañía de "Laugh-In", y se hizo famoso como el poeta satírico de la compañía. Gibson permaneció en el programa hasta 1971, cuando regresó al cine. Tras su triunfal paso por "Laugh-In", recibió una candidatura a los Globos de oro y el premio National Film Critics Award al mejor actor de reparto como reconocimiento a su excepcional número como empalagoso cantante de country-western Haven Hamilton, en el drama coral de Robert Altman ganador del Oscar en 1975, "Nashville".

A lo largo de los 80 y 90, y hasta la década actual, Gibson ha seguido apareciendo en películas y series de televisión, además de poner la voz a dibujos animados. Constituyó una incorporación significativa al reparto del galardonado drama de 1999 del director y guionista Paul Thomas Anderson, "Magnolia"; y, más recientemente, se encargó de robar todas las escenas en las que aparecía como el borrachín padre O'Neil en la comedia de 2005 "De boda en boda".