Nunca ha negado que naciera el 27 de febrero de 1940. Nativo de Oregón, comenzó a actuar en el instituto y en la universidad y participó en diversas producciones teatrales pequeñas en San Francisco. En 1965 se unió a la afamada compañía de teatro de aquella ciudad, The Committee, y lleva comportándose de manera extraña desde entonces. A menudo llamado "Don Robusto" (por motivos que se niega a divulgar), apareció en varias obras en San Francisco y Los Ángeles, y estuvo de gira con The Committee hasta finales de los setenta. Sus últimos trabajos sobre los escenarios incluyen Man of the Moment de Alan Ayckbourne (Cleveland Playhouse), Broken Glass de Arthur Miller (Coconut Grove Playhouse), Laughter on the 23rd Floor de Neil Simon (sustituyendo a Nathan Lane para una gira nacional de seis meses) y Quills (Geffen Playhouse) de Douglas Wright, galardonada con un premio OBIE.

Nominado en dos ocasiones a un premio Emmy por su trabajo en "Radio Cincinnati" apareció en otras dos series, "One Day at a Time" y "Head of the Class". Anteriormente, participó en series como "El show de Andy Griffith" y "Mayberry RFD", "El show de Bob Newhart", "The Rockford Files", "Laverne and Shirley", "Rhoda", "Mary Hartman Mary Hartman", "Quincy", "Delveccio", "Blansky's Beauties", "Switch", "Family" y "Baretta". Ha sido actor invitado en numerosos programas especiales, entre ellos 25 Years of Motown (ganadora de un Emmy), y ha conducido otros, como "Supernight of Rock & Roll" y varios programas de "Saturday Night Live".

Hesseman también ha aparecido en muchas películas rodadas para televisión, entre ellas Hustling, The Life and Times of Senator Joe McCarthy, The Amazing Howard Hughes, The TVTV Show, Tarántulas: Carga mortal, The Comedy Company y The Ghost of Flight 401.

Ha sido actor invitado en muchos telefilmes, como Vive como quieras una producción de la CBS repleta de estrellas escrita por los guionistas Kaufman y Hart, Un asesinato para Shillman (con Robert Mitchum y Angie Dickenson), y el drama policial Best Kept Secrets (con Patty Duke Astin y Frederic Forrest). Ha compartido cartel con Bette Davis (Skyward, un drama sobre las aspiraciones de los discapacitados), Kate Nelligan (In Our Hands, una investigación sobre violación y venganza), Robert Hays, Charles Durning y Kevin Bacon (como "Doc" en la presentación de Mr. Roberts en NBC Live), Mariette Hartley y Charlie Sheen (Silence of the Heart, que narra cómo una familia intenta afrontar el suicidio adolescente), David Carradine y David Morse (Prisioneros de Alcatraz, un drama de acción basado en la historia real de "La fuga de Alcatraz" de 1946), Brooke Shields, Twiggy y Ed Marinaro (La reina de los diamantes, una historia sobre criminales), A casa por navidad (una comedia con Jennifer Love Hewitt). Ha aparecido como actor invitado en Call Me Anna, (la autobiografía de Patty Duke), Murder in New Hampshire (basado en la condena por asesinato en 1991 por la muerte de la maestra Pamela Smart, con Helen Hunt), The Shooter (un thriller ambientado en París con Ally Sheedy), Víctimas inocentes (una miniserie sobre un fiasco judicial con Rick Schroder, Tom Irwin y Hal Holbrook), y Sorpresas de navidad (con Mary Stewart Masterson).

Ha aparecido en más de 25 largometrajes, entre ellos Petulia, Billy Jack, Material americano, Kid Blue, Shampoo, La pareja chiflada, Jackson County Jail, El autobús atómico, El otro lado de la medianoche, La última locura, y This is Spinal Tap. También en La primera lección, Desmadre en la autopista, Dr. Detroit, Loca academia de policía II, El vuelo del navegante, Heat, Rubin & Ed, Out of Synch y Gridlock.

Hesseman admite tener un gran séquito de admiradores jazzísticos independientes. En su tiempo libre nada y se encarga del jardín, aunque no al mismo tiempo.