Aclamado actor de teatro, Glen se graduó por la Edinburgh Academy y la Universidad de Aberdeen. Se entrenó como actor en RADA, Londres, donde ganó la medalla Bancroft. Glen estuvo nominado para un premio Laurence Olivier Theatre Award en 1999 (temporada 1998) a Mejor Actor por su interpretación en "The Blue Room", junto a Nicole Kidman. Fue nominado en 1997 a un Laurence Olivier Theatre Award al Mejor Actor en un Musical de 1996 por su interpretación en "Martin Guerre". Ha aparecido en teatro como Macbeth (Tron Theatre) y Enrique V (Royal Shakespeare Company). También recibió aclamaciones por sus interpretaciones en teatro en "Silent Scream" y "Hedda Gabler" en el Duke Of YorkŽs Theatre, Londres. Fue nominado a un Olivier Award al Mejor Actor en una Obra de Teatro por "The Crucible" con la Royal Shakespeare Company.

En 1985, el talento del teatro en ascenso hizo una transición de éxito a la pantalla con un pequeño papel en un episodio de la popular serie británica de misterio "Taggart" y tras hacer el salto a la gran pantalla con un papel secundario en la película de 1987, Will You Love Me Tomorrow, Glen volvió a la televisión al año siguiente para un papel en la serie "The Fear". En los años siguientes, la carrera en la gran pantalla de Glen pasó por un gran momento gracias a sólidas interpretaciones en Gorilas en la Niebla y Rosencrantz and Guildenstern Are Dead, llegando a un punto álgido en sus primeros años cuando consiguió el premio a Mejor Actor en el Festival Internacional de Berlín por su papel como un asesino convicto en la película de 1990, Silent Scream. Ese mismo año, Glen también recibió elogios por su interpretación del explorador en la vida real Teniente John Hanning Speke en Mountains of the Moon.

Siguiendo a un papel como reportero deportivo en Glasgow Kiss, Glen recibió una notable exposición internacional con un papel de alto nivel junto a Angelina Jolie en Lara Croft: Tomb Rider. Posteriormente Glen protagonizó películas como Gabriel & Me, Darkness y The Soul Keeper antes hacer un papel épico como antropólogo en la película de 2005, Man to Man.

Más recientemente, los créditos cinematográficos de Glen incluyen interpretar a Ricardo Corazón de León en la película épica de Ridley Scott, El Reino de los Cielos, además de películas como Mrs. RatcliffeŽs Revolution, La Última Legión, Small Engine Repair, Criaturas Hermosas, Jóvenes Rebeldes entre muchas otras.