Jake Gyllenhaal se ha establecido como uno de los mejores actores de su generación. Su productora Nine Stories está creciendo rápidamente, creando material, desarrollándolo desde cero, colaborando con grandes guionistas y supervisando proyectos hasta su estreno.

En 2014, Gyllenhaal protagonizó el thriller de Dan Gilroy titulado Nightcrawler, que también produjo. Gyllenhaal interpreta a un excéntrico solitario que se convierte en periodista investigador de crímenes que no para hasta encontrar su historia. Recibió nominaciones al BAFTA, Globo de Oro, SAG, Critics’ Choice e Independent Spirit por su trabajo y fue reconocido como Mejor Actor por varios grupos de críticos. Gyllenhaal también ganó un Premio Independent Spirit como productor de la película a Mejor Primer Largometraje.

Ese mismo año, Gyllenhaal hizo su debut en Broadway en Constellations de Nick Payne y su debut en un musical con Little Shop of Horrors, una producción de Encores!. Su debut en un escenario neoyorkino en 2012 con If There Is I Haven't Found It Yet de la Roundabout Theatre Company le valió nominaciones a los premios Drama League y Lucille Lortel. Fue la primera vez que se subía al escenario desde 2002, cuando protagonizó el revival de Kenneth Lonergan This is Our Youth en el West End londinense, por el que se llevó un Premio Theater Evening Standard. Gyllenhaal participó también en el aclamado revival de Stephen Sondheim en Broadway titulado Sunday in the Park with George junto a la ganadora del Tony Annaleigh Ashford, una historia ganadora del Pulitzer. El musical, producido por el socio de Nine Stories, Riva Marker, reinauguró el histórico Teatro Hudson y vendió todas sus localidades durante sus 10 semanas de vida, convirtiéndose en una de las producciones con más éxito de Sondheim. Podemos ver en la actualidad a Gyllenhaal en el Teatro Public en Sea Wall / A Life, un ensayo sobre la belleza de la vida y el significado del amor dirigido por Carrie Cracknell que hizo su estreno en enero de 2019. Sea Wall / A Life, que también es una producción de Nine Stories, podrá verse además durante este verano en el Teatro Hudson en Broadway.

Habiendo trabajado con alguno de los mejores cineastas de Hollywood, Gyllenhaal se ha llevado codiciados papeles tanto en grandes estudios como en otros independientes. El actor protagonizó el clásico de Ang Lee Brokeback Mountain (En Terreno Vedado) por el que fue nominado al Oscar y se llevó el BAFTA a Mejor Actor de Reparto; Sin Tregua de David Ayer; Demolición de Jean Marc Vallee; el drama de Antoine Fuqua Redención; Everest de Baltasar Kormákur; las aclamadas películas de Dennis Villeneuve Prisioneros y Enemy; el éxito de culto de Richard Kelly Donnie Darko; Brothers (Hermanos) de Jim Sheridan; Código Fuente de Duncan Jones; Zodiac de David Fincher; Jarhead, El Infierno Espera de Sam Mendes; Proof (La Verdad Oculta) de John Madden; The Good Girl de Miguel Arteta; El Compromiso de Brad Silberling; Lovely and Amazing de Nicole Holofcener; Cielo de Octubre de Joe Johnston; Okja de Bong Joon-ho; Life (Vida) de Daniel Espinosa; Amor y Otras Drogas de Ed Zwick, por la que recibió una nominación al Globo de Oro; Animales Nocturnos de Tom Ford por la que recibió una nominación al BAFTA; el primer largometraje en inglés de ganador de la Palma de Oro Jacques Audiard Los Hermanos Sisters; y más recientemente Velvet Buzzsaw de Dan Gilroy, que Netflix estrenó el 1 de febrero.

Gyllenhaal creó Nine Stories junto a Riva Marker en 2015, una productora dedicada a trabajar con cineastas visionarios en todas las áreas. En teatro, se encuentran produciendo en la actualidad We’re Only Alive For a Short Amount of Time, una obra de David Cale. Nine Stories está produciendo también el thriller épico de época de Antonio Campos The Devil All The Time para Netflix. La película la protagonizan Tom Holland, Robert Pattinson, Mia Wasikowska, Jason Clarke, Riley Keough y Bill Skarsgard. La compañía ha producido recientemente Incendios de Paul Dano, protagonizada por Gyllenhaal y Carrie Mulligan. La película fue nominada a tres premios Independent Spirit incluido el de Mejor Película. Produjeron también Stronger de David Gordon Green, basada en el superventas del New York Times del mismo nombre. La película, que hizo su estreno en el Festival de Cine Internacional de Toronto en 2017 con grandes críticas, es un relato intimista de los retos y heroica vida del superviviente del atentado del maratón de Boston Jeff Bauman, interpretado por Gyllenhaal. Por este papel recibió una nominación al Premio Critics’ Choice en la categoría de Mejor Actor. Hondros, un documental en el que Nine Stories es productor ejecutivo sobre el fotógrafo de guerra Chris Hondros, se llevó el ansiado Premio del Público en el Festival de Cine de Tribeca y fue distribuido por Entertainment Studios.

Nine Stories tiene en desarrollo un gran número de películas, como la adaptación de la aclamada novela de Jo Nesbo The Son, dirigida por Denis Villeneuve; una adaptación del videojuego pos apocalíptico de Ubisoft The Division que Gyllenhaal protagonizará junto a Jessica Chastain y David Leitch la dirigirá; y la próxima comedia negra de Tate Taylor Breaking News in Yuba County protagonizada por Allison Janney. La compañía recientemente se ha asociado con Fox Searchlight para The Last Ride of Cowboy Bob, que será dirigida por Michael Showalter. Basada en un artículo del Texas Monthly, cuenta la historia de una asaltante de bancos de los 90 que se libraba de la justicia vistiéndose como un hombre. Tienen otros proyectos en desarrollo como Rio, protagonizada por Gyllenhaal y Benedict Cumberbatch, dirigida por Edward Berger y con guion de Steven Knight; Welcome to Vienna para Focus Features basada en la novela homónima de Kevin Wignall que será protagonizada también por Gyllenhaal; una adaptación de la pieza de Seth Harp para Rolling Stone The Anarchists vs. ISIS que volverá a unir a Gyllenhaal y Espinosa; The Helicopter Heist con Netflix; una adaptación del thriller danés The Guilty con Bold Films, que Gyllenhaal protagonizará; y la aventura de la Segunda Guerra Mundial The Lost Airman con John Lesher para Amazon Studios, que Gyllenhaal también protagonizará.