Jake La Botz empezó a actuar después de que sus actuaciones en vivo y su labor como letrista y cantante atrajeran la atención del actor y director Steve Buscemi, un cineasta independiente por lo demás que incluyó a La Botz como un preso cantante de blues en el film Animal Factory (Animal Factory, 2000). Interpretó dos canciones originales para la pantalla y contribuyó considerablemente en la banda sonora de la película. Cuando Stallone escuchó a La Botz tocar la guitarra en el plató de John Rambo, el actor y director añadió escenas donde el personaje de La Botz, Reese, toca y canta. La Botz también ha contribuido a la música de la banda sonora del film.

La Botz ha combinado su pasión de toda la vida por la música con su creciente labor como actor y músico en largos y televisión. Entre los largometrajes en que aparece, interviene como él mismo en Ordinary Madness (2001), donde también compone la música de la película. Fue Homer en The Grey (2004), asimismo componiendo la música del film. Fue un Blueshammer Member en el film Ghost World (Ghost World, 2001); un antiabortista en 13 Moons (2002), un soldador en Lonesome Jim (2005), de Steve Buscemi; y el personaje de Eddie en One Night with You (2006). También ha aparecido en la serie de televisión Las chicas Gilmore (Gilmore Girls, episodio de 2006) como trobador. Ha sido el compositor en el video "The life and Legend of Bob Wall" y en el film Temple Street Blues (2002). Su labor en bandas sonoras también incluye los títulos Unbeatable Harold (2006) y The Insatiable (2006).

Criado en Chicago, el amor por la música de La Botz se manifestó pronto mientras combinaba su interés por el punk rock con la legendaria escena de blues de la ciudad. Sus viajes e interés en la música le llevaron a Europa, Méjico, y por todos los Estados Unidos, particularmente el Delta del Mississippi y otras partes del sur. La Botz es bien conocido por sus muchas giras de actuaciones musicales a lo largo de todo el país, que han tenido lugar en salones de grandes espectáculos, iglesias evangelistas, clubes de blues, y bares.