Jamal Woolard fue criado en el Complejo de Viviendas Subvencionadas "Lafayette", a unas pocas manzanas de distancia del territorio de The Notorious BIG, Woolard alcanzó fama en el circuito underground de cintas de mezclas con el nombre artístico de Gravy. Frecuentemente comparado con Biggie por su tamaño y su conducta, logró pese a todo abrirse un hueco con piezas de sonido metálico puro como "I Know, I Know" y "Murder, Murder", lo que le llevó a firmar un importante contrato discográfico con Warner Bros. Records en 2006. Sin embargo, después de un tiroteo que recibió gran publicidad, ocurrido en Nueva York delante de Hot 97 (en el que Gravy resultó herido pero consiguió actuar e improvisar en el programa de radio de Funkmaster Flex) se prohibió que sus discos se reprodujeran en la emisora.

Woolard estaba viviendo en el Sur cuando un amigo le pidió con insistencia que regresara a Nueva York para someterse a una prueba para NOTORIOUS. Mientras le veía leer, Voletta Wallace le dijo al director George Tillman, Jr.: "Ése es mi hijo". Logró el papel y lo estudió todo, desde la jerga del difunto rapero hasta la forma como caminaba, convirtiéndose realmente en Biggie.