En Clerks 2 vuelve a ser Randal, un dependiente de Nueva Jersey que habla más rápido de lo que piensa y que ahora vemos convertido en treintañero. Anderson creó el personaje para su debut como actor en Clerks, y esta actuación le proporcionó una nominación a Mejor actor revelación en los premios Independent Spirit de 1995. Volvió a trabajar de nuevo con Smith en Dogma y en la versión animada para la televisión de Clerks. También ha recibido una nominación a la Mejor interpretación masculina del Festival de Cine de Chicago por su papel en Love 101 y se le ha podido ver en la película de Peter Bergstrom Something Cool, así como en Rennie's Landing. Ha debutado como director con Now You Know, escrita por él mismo.