Jeff Wahlberg comenzó su carrera en una serie de cortometrajes en su Florida natal. Su primera interpretación para la gran pantalla tuvo lugar en el cortometraje If Only. Su personaje ha de enfrentarse al fallecimiento accidental de un amigo íntimo a causa del consumo de drogas. En Toyed, Jeff interpreta a un joven artista de grafiti en una cruda historia sobre el paso de la adolescencia a la edad adulta, ambientada en el Miami de los primeros años 90. La película fue seleccionada para la sección oficial del Festival de Cine Latino.

A continuación, Wahlberg tuvo una intervención destacada en su primer largometraje, la película independiente de Rabbit Bandini Don’t Come Back From the Moon. La película es una adaptación de una novela de Dean Bakopoulos acerca del fenómeno de los padres que abandonaban a sus familias en un remoto pueblo del desierto californiano. Los hijos e hijas se comportan mal, cometen pequeños delitos y actos de vandalismo y buscan el amor y las relaciones familiares a causa del daño sufrido al tener que enfrentarse en solitario al difícil tránsito de la adolescencia a la edad adulta. Wahlberg actuó dando la réplica a Rashida Jones y James Franco. La película, aclamada por la crítica, fue estrenada en el Festival de Cine de LA.

Wahlberg y Franco no tardaron en volver a trabajar juntos, en el thriller post-apocalíptico, Future World (Amanecer oscuro). Franco produjo y dirigió la distopía independiente. Jeff interpreta a un joven príncipe que se lanza a un atrevido viaje a través del violento y desolado mundo de "las tierras baldías", buscando una cura para su agonizante madre.