En Clerks 2 Jennifer participa en su tercera película con Kevin Smith, habiendo coprotagonizado Jay y Bob el silencioso contraatacan donde interpretaba a Missy. Continuó después de su debut con Smith tomando un giro interpretativo con Now You Know de Jeff Anderson, para volver a participar con Kevin Smith en su siguiente película Una chica de Jersey donde interpretaba a la ayudante de Ben Affleck, Susan. Más tarde también participo en el culebrón juvenil Degrassi: The Next Generation. Tras la cámara Jennifer ha sido la co-directora de Oh, What a Lovely Tea Party –el making of de Jay y Bob el silencioso contraatacan. Jennifer comenzó en el negocio del entretenimiento como reportera de USA Today.