Jessica Brown Findlay comenzó su carrera como bailarina en el National Youth Ballet a los 15 años. Le pidieron que bailara con Kirov en la Royal Opera House de Londres durante una temporada de verano. Mientras estudiaba un curso de Bellas Artes en el prestigioso Central Saint Marting's College de Londres, Jessica empezó a tomar clases de interpretación.
Actualmente está grabando This beautiful fantastic, una película sobre una joven que sueña con ser escritora infantil y que entabla una relación de amistad poco común con un viejo, rico y cascarrabias viudo. Protagoniza la película junto con Jeremy Irvine y Andrew Scott.
En 2015, Jessica actuó en The Outcast para BBC One, un drama de dos partes escrito y adaptado por Sadie Jones, basado en su galardonada novela superventas. Ambientado en la estruendosa posguerra británica, el drama está dirigido por Ian Softley (Las alas de la paloma) y es una historia madura, profundamente romántica e incómodamente honesta.
El año pasado, Jessica actuó en el drama fantástico Cuento de invierno, junto con Colin Farrell y Russell Crowe. La adaptación de Warner Bros. de la novela de 1983 de Mark Helprin fue dirigida por el escritor ganador de un Óscar Akiva Goldsman. Jessica interpreta a una joven agonizante que se enamora de un ladrón que entre en su casa a robar. El drama está ambientado en el siglo XIX y en la Manhattan contemporánea. También el año pasado, vimos a Jessica en la comedia dramática de Andrew Levitas Lullaby, junto con Amy Adams, Garett Hedlund, Richard Jenkins y Terrence Howard; y en la película de Lone Scherfig The Riot Club, basada en la obra de teatro de londinense Posh, en la que actúa junto con Max Irons, Douglas Booth y Sam Claflin. La película sigue a dos estudiantes de la Universidad de Oxford cuando se unen al infame Riot Club, donde se puede ganar o perder la reputación durante una sola tarde.
Jessica debutó en el cine en el maduro drama Albatross, estrenado en 2011, dirigido por el británico Niall MacCormick. Jessica interpretó el papel principal de Emilia, obstinada adolescente con ambiciones de escritora. En la película también actúan Sebastian Koch, Julia Ormond y Felicity Jones. Desde que se estrenó en el Festival Internacional de Cine de Edimburgo en 2011, Albatross ha recibido críticas excelentes, con mención especial para Jessica por su deslumbrante actuación, que le valió nominaciones en la categoría de actriz revelación de los British Independent Film Awards y Evening Standrd Film Awards.
Jessica es más conocida por su papel de Lady Sybil Crawley, una comprometida con la política en contra de lo convencional, en el famoso drama histórico de ITV Downton Abbey, del escritor ganador de un Óscar Julian Fellowes.
Entre sus trabajos en televisión también se incluyen la serie de BBC One Jamaica Inn, basada en la novela de Daphne Du Maurier del mismo nombre. En 2012, Jessica apareció en la miniserie de televisión de Channel 4 Laberinto, basada en la novela superventas de Kate Mosse. De los productores Ridley y Tony Scott, Jessica interpretó el papel femenino principal en colaboración con John Hurt. En diciembre de 2011, Jessica actuó en el drama satírico aclamado por la crítica Blak Mirror: 15 millones de méritos, dirigido Euros Lynn y escrito y producido por Charlie Brooker para Channel 4. Jessica interpretó a la trágica Abi, en colaboración con Rupert Everett y Daniel Kaluuya. Jessica también apareció en el papel de Rachel en un episodio de la exitosa serie de E4 Misfits, junto con Robert Sheehan.
En 2011, Jessica fue elegida uno de los cuatro actores británicos para representar al talento británico en el evento inaugural Brits to Watch de los BAFTA en Los Ángeles.