Popular cantante, con varios discos de platino en su haber, es conocida no sólo como artista de éxito, sino también como modelo de conducta muy honesto y positivo. Con un álbum de éxito y la tremendamente popular serie de la MTV Newlyweds: Nick & Jessica, junto a su esposo Nick Lachey, Jessica está en la cima de su popularidad. Disfrutando de un enorme éxito desde su primer álbum Sweet Kisses de 1999, la publicación de In This Skin mostraba su transición de estrella del pop a mujer madura. Actualmente está grabando un nuevo álbum que saldrá a la venta a finales de este año.

El primer especial de la ABC con Simpson y Lachey, The Nick and Jessica Variety Hour, consiguió unos índices de audiencia tan altos en su emisión de fin de semana de Pascua que la cadena encargó inmediatamente otro. Nick & Jessica's Family Christmas abrió la temporada navideña de 2004 con unos niveles de audiencia igual de impresionantes. Además de Nick and Jessica's Variety Hour y Nick and Jessica's Family Christmas, Nick and Jessica's Tour of Duty resultó ser otro éxito para la cadena. Disfrutando de la cima de su popularidad, Jessica completó su primera gira nacional en 2004, publicó su primer álbum de Navidad y hace su debut en el cine en Dos chalados y muchas curvas. Además de su papel protagonista, Jessica también grabó "These Boots Are Made For Walkin'" con Willie Nelson para la banda sonora de la película. Con un nuevo contrato de licenciación y merchandising, más proyectos de cine y de grabaciones, y aún más sueños que cumplir, 2005 ha resultado ser otro año excepcional.

En respuesta a la popularidad cada vez más creciente de Jessica y su música, Columbia Records publicó una versión espacial ampliada de In This Skin en marzo. "With You", su single de mayor éxito hasta la fecha (y el primero del que es co-autora), llegó a l número 1 de la lista Billboard/Monitor Top 40 Mainstream Audience. Un vídeo de la canción también estuvo entre los más emitidos en la MTV y sus vídeos de "Take My Breath Away" y "Angels" también se emitieron de manera exhaustiva en la cadena.

En la versión ampliada de In This Skin figuraban dos piezas adicionales recién grabadas: sus sensacionales versiones de "Take My Breath Away" (de Top Gun [Ídolos del aire]) y "Angels" de Robbie Williams. El álbum también contenía una exclusiva versión acústica del primer single número 1 de Jessica, "With You", un DVD exclusivo con escenas clásicas de la primera temporada de Newlyweds: Nick and Jessica, así como secuencias románticas de la boda de Nick y Jessica.

Publicado originalmente a finales de agosto de 2003, In This Skin entró en el puesto número 10 en la lista de los 200 álbumes más vendidos de Billboard la semana de su publicación y en octubre había bajado al puesto 127. En uno de los giros más sorprendentes en las ventas en la reciente historia del pop In This Skin, impulsado por "With You" y la popularidad de Jessica en televisión, comenzó a ascender nuevo en las listas, llegando al Top 20 a principios de 2004.

ReJoyce The Christmas Album y el Jessica Simpson Reality Tour Live DVD, un DVD en directo que capta una magnífica actuación de su exitosa serie de conciertos de 2004 "Reality Tour" se publicaron en noviembre de 2005. Titulado en honor de su abuela, ReJoyce The Christmas Album es el regalo navideño de Jessica a sus fans y a los amantes de la música de todo el mundo, un disco navideño con algunas de las canciones navideñas favoritas de Jessica, nuevas interpretaciones de temas que van desde villancicos intemporales hasta clásicos navideños contemporáneos.

Con promociones y otras oportunidades llegando sin cesar, Jessica intervino en un spot de la Super Bowl con los Teleñecos para Pizza Hut. Lanzó su línea de perfume, Dessert, en abril del 2004 como socia en la empresa y desde entonces ha añadido dos nuevos productos a la línea, Taste y Dessert Treats. Además de Dessert, Jessica está preparando el lanzamiento de su propia línea de ropa y tiene otros muchos proyectos de merchandising en proceso. Ha aparecido en las portadas de revistas de todo el mundo y está considerada como un símbolo de estilo a nivel internacional.

Ella y Nick experimentaron otro momento álgido en sus carreras en enero de 2004, presentando Saturday Night Live de la NBC, y Jessica hizo realidad su sueño de actuar junto a artistas de la talla de Patti LaBelle y Cyndi Lauper en la emisión de Divas de la VH1.

Jessica, que nació y se crió en Dallas, Texas, compartió cartel con artistas de gospel como Kirk Franklin, God's Property y CeCe Winans, y realizó una gira en apoyo del grupo pop 98° - del que formaba parte su futuro esposo, Nick Lachey - antes de la publicación de su primer álbum Sweet Kisses en Columbia Records en 2000. En Sweet Kisses, que fue doble álbum de platino, figura el arrollador éxito de Jessica "I Wanna Love You Forever". La canción titular de Irresistible, su siguiente disco en 2001, alcanzó un éxito similar.