Jessie T. Usher ha coprotagonizado recientemente Shaft, escrita por Kenya Barris y dirigida por Tim Story. Interpreta al personaje protagonista que da nombre a la película “JJ Shaft” junto a Samuel L. Jackson y Richard Roundtree. La película está producida por Ira Napoliello y John Davis y se estrenó en 2019.

Jessie participó en la película de George Nolfi, The Banker, junto a Samuel L. Jackson y Anthony Mackie. Además, coprotagonizó Independence Day: Contraataque, de Roland Emmerich, junto a Jeff Goldblum, Liam Hemsworth y Vivica Fox. Jessie también rodó el largometraje de Universal Almost Christmas, coprotagonizado por Gabrielle Union, Danny Glover y Mo'Nique.

Jessie fue el protagonista de la exitosa serie de LeBron James “Survivor's Remorse” para STARZ, que narra la historia de 'Cam Calloway' (Usher), un fenómeno del baloncesto. Recientemente, ha terminado el rodaje de la película de Netflix Windfall, que protagoniza junto a Camila Mendes.

Se puede ver a Jessie en la serie de Amazon de Seth Rogen y Evan Goldberg “The Boys”, que se estrenó en el Festival de Cine de Tribeca.