John Callen empezó a actuar a la edad de cinco años en una obra de teatro escolar en Londres. Después de trasladarse a Nueva Zelanda a los 16 años, adquirió experiencia en obras de teatro juveniles y amateurs antes de convertirse en profesional hace casi 40 años. Desde entonces ha trabajado como actor profesional, director y guionista en el teatro, la radio, el cine y la televisión.
Como actor, Callen fue nominado dos veces por los críticos teatrales de Wellington, a mejor actor y a mejor actor de reparto, y ganó los premios en ambas ocasiones. También ganó un premio al mejor actor en un cortometraje por su trabajo en Fly. Su experiencia abarca más de 100 producciones teatrales como actor o director, y cubre toda la gama, desde el absurdo al clásico, incluidos papeles tales como Shylock y Macbeth, una interpretación que valió a Callen el Critics Choice Award en Nueva Zelanda.
Callen ha aparecido en una serie de películas, entre otras Picture, The Sinking of the Rainbow Warrior, Treasure Island Kids, Love Birds y la coproducción Nueva Zelanda-Reino Unido de The Man Who Lost His Head. También ha realizado una considerable cantidad de trabajo como actor de voz, lo que incluye la narración de casi 150 documentales para National Geographic, Discovery y Animal Planet, entre otros. Detrás de la cámara, entre los principales créditos de Callen como director están Shortland Street, Comedy Central, Epitaph, Jacksons Wharf I y II, The Tribe, Karaoke High, Taonga y, recientemente, la historia de Sir Keith Park, héroe kiwi de la Segunda Guerra Mundial, The Kiwi Who Saved Britain.