El actor se hizo famoso mundialmente gracias a su memorable papel en El Proyecto de la Bruja de Blair, de 1999, la película más popular de aquel año. Más recientemente ha podido ser visto en Live from Baghdad, de HBO, al lado de Michael Keaton, Lili Taylor y Helena Bonham Carter.

Leonard también ha protagonizado recientemente Two Days, junto a Paul Rudd; Shooting Livian, sobre un grupo de rock and roll al borde de la autodestrucción, con Sarah Wynter; LArceny, para el director Irving Schwartz y Things Behind the Sun, producción de Showtime para la directora Allison Anders, película que se estrenó en la edición de 2001 del Sundance Film Festival.

Leonard recbió excelentes críticas por su papel de director de sucursal bancaria en la película policíaca Scorched, protagonizada por Woody Harrelson, Rachel Leigh Cook y Alicia Silverstone.

Leonard fue a su vez visto junto a Robert DeNiro y Cuba Gooding Jr. en Hombre de Honor, protagonizando el reparto coral de Deuces Wild, producida por Martin Scorsese.

Igualmente ha participado en el piloto de Destinity (CBS), realizado por John Herzfeld, el director de 15 Minutos y Dos Días en el Valle, en el que Leonard encarna a un taxista paranoico pero amante de la poesía.

En el 2003, debutó como director con el vídeo musical Campfire Girls, de Interscope, seguido por un clip para Rachael Sage. Leonard está actualmente co-dirigiendo el documental Beautiful Losers sobre un grupo de artistas callejeros famosos. Él también produjo Live From Death Row, un biopic sobre el escritor y prisionero político en el corredor de la muerte Mumia Abu-Jamal.

Antes de dedicarse al cine, Leonard actuó sobre los escenarios con el revolucionario Living Theater Group de Nueva York. Leonard ha derrochado también talento en otros medios: la escena indie neoyorquina, ha sido videógrafo freelance y fotógrafo editorial.