Protagoniza con Sean Penn y Tim Robbins en la premiada película de Clint Eastwood "Mystic River" y también protagonizó con Penn en el aclamado éxito "21 Grams". Él recientemente terminó "Irish Eyes" para el director Daniel McCarthy y la comedia de Paul Weitz "Synergy" con Dennis Quaid.

Luego de hacer su debut cinematográfico en la película del difunto Ted Demm "Monument Avenue", apareció en aclamadas películas como "The Cider House Rules", "In the Bedroom", "What's the Worst That Could Happen?" y "The Boondock Saints". Además de su trabajo en el cine, Chapman ha sido invitado estelar en programas de horario estelar en televisión nacional como "24", "The Agency", "CSI", "The Practice" y "Dr.Vegas". Actualmente está filmando para Showtime el programa piloto "Southie" y luego continuará con la producción de la película de Al Pacino "Two for the Money". Antes de convertirse en un actor activo, Chapman trabajó durante muchos años como el Comisionado de Cine para la ciudad de Boston, MA.