Kevin Connolly es un dinámico director, productor y actor que se ha impuesto como un personaje muy valorado y extraordinariamente versátil en la industria del entretenimiento.

Además de haber trabajado en la gran pantalla, Connolly es también un talentoso director que ha trabajado en proyectos muy variados, incluyendo películas, documentales, videoclips, anuncios y series de televisión. Próximamente se encargará de dirigir The Wright Girls, protagonizada por Jessica Alba. La película trata sobre dos jóvenes actrices que interpretan a dos mejores amigas en una exitosa serie de televisión pero que, en realidad, no se soportan mutuamente y están dispuestas a todo para sabotear las oportunidades de su contrincante a la hora de conseguir un papel protagonista en un proyecto cinematográfico importante. Después se encargará de dirigir Adrenaline, cuya trama trata sobre un reservado empresario que se ve envuelto en un alocado plan elaborado por su ayudante en el que intentará seducir a mujeres fingiendo que realiza actos heroicos. Sin embargo, su plan llega demasiado lejos cuando fija su objetivo en su hermosa pero inseducible compañera de trabajo.

Previamente, Connolly dirigió Dear Eleanor, protagonizada por Josh Lucas, Jessica Alba, Isabelle Fuhrman y Liana Liberato. Cecilia Contreras y Amy Garcia se encargaron del guion, cuya trama trata sobre dos amigas adolescentes que viajan por Estados Unidos en 1962 para conocer a su ídolo de la infancia, Eleanor Roosevelt. La película se encuentra actualmente en fase de post-producción en Appian Way Productions, la productora de Leonardo DiCaprio.

Connolly ganó el Emmy a la mejor serie documental de deportes en 2014 por el documental de la ESPN 30 for 30, basado en la historia de los New York Islanders, el famoso equipo de hockey, en el año 1996. Este documental cuenta la historia de un sueño que se convirtió en una mentira, y como un fraude que casi pasó desapercibido adquirió unas proporciones tan elevadas que acabó con uno de los equipos de hockey más emblemáticos de EE.UU. También dirigió el largometraje Gardener of Eden, una comedia negra sobre la juventud marginada de los suburbios de Nueva Jersey. La película se estrenó en el Festival de Cine de Tribeca y contó con la participación de los productores Leonardo DiCaprio, Brad Simpson y Allen Bain y de la actriz Erika Christensen. Connolly debutó como director en 2003 con el corto Whatever We Do, protagonizado por Robert Downey Jr., Amanda Peet y Zooey Deschanel y estrenado en el Festival de Cine de Sundance.

En la exitosa serie Entourage (El séquito), Connolly ganó fama por interpretar a Eric, el mejor amigo y manager de un joven actor cuya carrera cinematográfica está despegando. Connolly estuvo nominado en 2009 a los Globos de Oro por este papel y la serie estuvo nominada en la categoría de mejor serie de televisión de comedia o musical de estos premios durante seis años seguidos. Asimismo, el actor se encargó de dirigir dos de sus episodios. La serie se mantuvo en emisión durante ocho temporadas, y finalizó en verano de 2011.

Entre sus proyectos cinematográficos destacan Secretariat, Qué les pasa a los hombres, La cruda realidad, El diario de Noa, Alan y Naomi, Rústicos en Dinerolandia, El gran peque se va de ligue, John Q, protagonizado también por Denzel Washington, Antwone Fisher, dirigido por Denzel Washington, y Rocky V, con Sylvester Stallone.

Connolly se hizo muy famoso por interpretar el papel de Ryan, miembro de la desestructurada familia Malloy, en la serie de comedia Infelices para siempre. Asimismo, también ha participado en capítulos de numerosas series y en telefilmes, como Amigos con suerte, First Years y Great Scott!, donde contaba con papeles recurrentes, Dos en el aire, en la que tuvo un papel de invitado, o las películas de la semana Kids Killing Kids y Superhéroe a la fuerza.