Ha creado numerosos y memorables personajes en el cine, la televisión y el teatro. La carrera de Conway en el teatro incluye: "Other People’s Money" (Off-Broadway - Outer Critics’ Circle Award por Mejor Actor), "The Elephant Man" (Original Broadway), "Of Mice And Men" (Broadway y Kennedy Center), "King John" (NY Shakespeare Festival), "On The Waterfront" (Broadway – Drama League Award "Mejor Actor"), "When Ya Comin’ Back Red Ryder?" (Off-Broadway y Los Angeles Obie, Drama Desk y L.A. Awards por Mejor Actor), "Long Day’s Journey Into Night" (Kennedy Center y Broadway) y su favorita personal, "One Flew Over the Cuckoos’ Nest" (Off-Broadway).

Además de actuar, Conway ha dirigido para el teatro, debutando con "Mecca" del dramaturgo inglés Ted Whitehead, seleccionada por la revista TIME como una de las 10 mejores obras del año, logrando que el dramaturgo y Conway fuesen nominados al premio Drama Desk. Luego dirigió "Other People’s Money" (Premio de la Crítica de Chicago, San Francisco y Los Angeles) y "The Elephant Man" (Westport, CT). En New York, estuvo a la cabeza de las producciones de "Short Eyes" de Miguel Pinero, protagonizada por Lawrence Fishburne, Ving Rhames y Michael O’Keefe, "The Milk Train Doesn’t Stop Here Anymore" con Elizabeth Ashley y Amanda Plummer y "The Man Who Fell in Love with His Wife" de Ted Whitehead, en la que Conway también protagonizó.

Conway también dirigió el largometraje "El Sol y la Luna", protagonizado por Joaquim De Almeida, Mila Burnette y Jose Ferrer, además de varios documentales. Ha hecho una gran cantidad de narraciones para programas de televisión y comerciales incluyendo trabajo en numerosos documentales para el aclamado Ken Burns, más notablemente como la voz de Mark Twain. En la televisión, Conway ha protagonizado en numerosas miniseries y especiales incluyendo "Gettysburg", "Streets of Laredo", "Calm at Sunset, "Calm at Dawn", "Rage Of Angels", "The Scarlet Letter", "The Elephant Man", "The Whipping Boy", "Flamingo Rising", "Deadliest Season", "When Will I Be Loved", "Something About Amelia", "The Gardeners’ Son", "Jesse" y el clásico de ciencia-ficción catalogado como película de culto "The Lathe of Heaven". Ha sido invitado estelar en muchas series de televisión, incluyendo su interpretación de "Kayless" the Klingon Messiah en "Star Trek: The Next Generation". También se le podrá ver en la serie de próximo estreno de
Showtime "Brotherhood", al igual que en "Black Donnelly’s" de NBC, creada por el ganador del Premio de la Academia Bobby Moresco y Paul Haggis ("Crash").

Conway ha protagonizado en más de veinte largometrajes incluyendo: "Looking for Richard", "The Confession", "The Quick and the Dead", "Ramblin’ Rose", "Jennifer 8", "One Good Cop", "F.I.S.T", "Paradise Alley", "Slaughterhouse 5", "Funny Farm", "13 Days", "Black Knight", "Gettysburg", "Gods and Generals" y "Mystic River".