Kevin Dillon nació en Mamaroneck, Nueva York, y se hizo famoso por interpretar a tipos duros y chicos malos en los comienzos de su carrera. Su primer papel importante fue el de Rooney en la magnífica pero discreta Curso del 65.

Desde entonces ha participado en numerosos y memorables proyectos cinematográficos y televisivos, entre los que destacan Platoon, de Oliver Stone, y The Doors, en la película sobre la Segunda Guerra Mundial En la línea de ataque y en el clásico de culto El terror no tiene forma. Estuvo nominado a los premios Young Artist por su emotiva interpretación junto a James Woods, Glenn Close y Mary Stuart Masterson en Casi una familia. También ha trabajado junto a Kurt Russell y Richard Dreyfus en Poseidon, de Wolfgang Petersen, y en Hotel para perros, junto a Lisa Kudrow, Emma Roberts y Don Cheadle.

Dillon es famoso, sobre todo, por su divertida y emotiva interpretación del querido personaje Johnny Drama en la exitosa serie de la HBO Entourage (El séquito). Gracias a este papel estuvo nominado a tres Emmy, un Globo de Oro y tres premios del Sindicato de Actores. También ha participado de forma recurrente en las exitosas series Policías de Nueva York y 24.