Ha trabajado con Stephen Sommers en Van Helsing, La momia (interpretaba al memorable Beni Gabor) y en la película de ciencia-ficción El misterio de las profundidades. Desde entonces, se le ha podido ver en Amistad, de Stephen Spielberg, y en Dioses y monstruos, de Bill Condon. Entre sus muchas interpretaciones, mencionaremos aquí Peggy Sue se casó, de Francis Ford Coppola; Amor perseguido y Los modernos, ambas de Alan Rudolph; Magnolias de acero, de Herbert Ross; Hero, de Stephen Frears; El color de la noche, de Richard Rush; Virtuosity, de Brett Leonard, y Operación Canadá, de Michael Moore.

Para televisión ha tenido papeles constantes en series como "Gideon's Crossing", de la ABC, y "The Others", de la NBC; se le veía a menudo en "Birdland"; fue artista invitado en "Tanner'88", de la HBO; y fue uno de los protagonistas de "The Caine Mutiny Court Marshall", el famoso telefilm de Robert Altman para la CBS. Hace poco fue artista invitado en "Century City".
O'Connor cursó estudios en la Escuela Dramática de DePaul/Goodman. Su primer papel fue en la obra "El Salvador" en el prestigioso Teatro Steppenwolf de Chicago. A continuación trabajó en "Colorado Catechism" en el Circle Repertory de Nueva York.