El nominado a los premios Emmy Kevin James protagonizó junto a Adam Sandler la comedia de súper éxito de 2007 Os declaro marido y marido (I Now Pronounce You Chuck & Larry).

En 2007, James finalizó con la serie de televisión que se emitió durante nueve temporadas, en la que él era productor ejecutivo y protagonista, la comedia de éxito de CBS/Sony, El Rey de Queens (The King of Queens). La serie, que se continúa emitiendo a nivel nacional y en todo el mundo, le valió a James una nominación a los premios Emmy en 2006 al mejor actor de serie de comedia.

James comenzó su carrera de comediante en la escena de comedia de Long Island. Hizo su transición a la televisión después de ser descubierto en el año 1996 en el Festival de Comedia de Montreal, donde firmó un acuerdo de desarrollo y producción de su propio programa con una cadena.

En 2001, James protagonizó Sweat the Small Stuff, un especial de una hora para Comedy Central. En 2005 Kevin James y Ray Romano fueron los productores ejecutivos y protagonizaron un especial de deportes para la cadena de televisión Making the Cut: The Road to Pebble Beach. El documental sigue a James y Romano en un intento de clasificarse para entrar al torneo anual Pebble Beach Pro-Am Golf Tournament. El especial fue nominado al Emmy de los deportes.

James entró en el mundo del cine en el año 2005 en el éxito de taquilla de Columbia Pictures, Hitch: especialista en ligues (Hitch) como protagonista junto a Will Smith. En el año 2006, su voz le dio vida al personaje central, Otis, para la película de animación de Nick Movies, El corral – Una fiesta muy bestia (Barnyard), y le dio su voz y también sus movimientos al oficial Landers en la película de animación de Sony Monster House.