Kimberly Hebert Gregory es ampliamente conocida por encarnar a la doctora Belinda Brown en Vice Principals, de HBO, junto a Danny McBride y Walton Goggins. También ha protagonizado, acompañada de Jason Ritter, la comedia dramática de ABC Kevin (Probably) Saves The World. Otros de sus créditos en televisión incluyen un papel recurrente en The Chi y participaciones en Better Call Saul, The Act, Splitting Up Together, Brooklyn Nine-Nine, The Guest Book, Criadas y malvadas, Big Bang, Papá canguro, Dos hombres y medio, Anatomía de Grey y Shameless, además de episodios pilotos para las productoras ABC (Unit Zero), USA (Stanistan) y TBS (Do It Yourself).

En la pantalla grande, Hébert Gregory ha actuado en Red Hook Summer, de Spike Lee, y pronto estrenará las cintas independientes Miss Virginia, junto a Uzo Aduba, y John Henry, con Terry Crews. En el ámbito teatral, la actriz sorprendió a los espectadores con su brillante interpretación de Lottie en By The Way, Meet Vera Stark en el teatro Geffen Playhouse; papel que le valió sendas nominaciones a los Premios Drama Desk y a un Premio Lucille Lortel. También actuó en The Brother/Sister Plays, de Tarell Alvin McCraney en The Public Theater. Además, actualmente protagoniza el estreno mundial de Black Super Hero Magic Mama, de Inda Craig-Galván, en The Geffen Playhouse.