Ha aparecido en unas cincuenta películas, incluidas Limbo y Lone Star, dirigidas por John Sayles. A su vez, co-protagonizó 3 películas para el legendario Sam Peckinpah, Pat Garret & Billy the Kid, Quiero la Cabeza de Alfredo García y Convoy. Entre otros créditos suyos destacan The Last Days of Frank and Jessee James, con Johnny Cash; Songwriter e Inquietudes, para Alan Rudolph, así como El Planeta de los Simios, dirigida por Tim Burton. Su primerizo trabajo en Ha Nacido una Estrella le valió ya un Globo de Oro al Mejor Actor.
Más recientemente, ha protagonizado películas pendientes de estreno como Blade 3: Trinity, con Wesley Snipes, escrita y dirigida por David Goywer, o The Wendell Baker Story, dirigida por Andrew Wilson, película en la que trabajará junto a su hermano Luke.
Nacido en Brownsville, Texas, 1936, Kristofferson creció entre caballos, música Country y rancheras, así como películas de vaqueros. Su padre fue piloto militar y posteriormente de líneas aéreas, y su familia se trasladó a California cuando él contaba con once años de edad.
Fue obrero de la construcción en Wake Island, las carreteras de las montañas californianas, y en Alaska, donde llegó a trabajar también como bombero forestal. Jugó al fútbol americano en el instituto y en la universidad, y ganó varios trofeos como boxeador, uno de ellos en la Universidad de Oxford, en la clásica Cambridge vs Oxford.
Después de ese período en Oxford, contrajo matrimonio, tuvo un hijo y sirvió cuatro años y medio en el ejército, tres de ellos como piloto de helicóptero en Alemania. En Junio de 1965 regresó a los Estados Unidos como capitán de infantería, de camino a un puesto fijo en Fort Benning (Georgia), y el subsiguiente empleo como profesor de Literatura Inglesa en la Academia Militar de West Point. Fue entonces cuando tomó la decisión que cambiaría el curso de su vida y confundiría a su familia y amigos.
Dejó el ejército para irse a vivir a Nashville, Tennessee, y labrarse una carrera como compositor de canciones, manteniendo a su familia trabajando como conserje en un estudio de grabación, pasando después a camarero, y finalmente pilotando helicópteros de enlace entre la costa y lejanas plataformas petrolíferas en mitad del Golfo de México antes de convertirse en una estrella en musical en Nashville y cinematográfica en Hollywood.
Desde entonces, su nombre luce en el Songwriters Hall of Fame y el Nashville Songwriters Hall of Fame. Ganador de un Grammy en tres ocasiones, Kristofferson ha recibido varios premios junto a los Highwaymen (su grupo con Johnny Cash, Willie Nelson y Waylon Jennings), el 2001 Diversity Award, y este mismo año ha sido nombrado Veterano del Año por la American Veterans Association. Ha publicado dieciocho álbums musicales en solitario, además de tres con Rita Coolidge y otros tres con los Highwaymen.