Leelee Sobieski nació el 10 de junio de 1983 en Nueva York. Es ya una de las actrices más interesantes y valientes de su generación. En los últimos dos años ha protagonizado para John Dahl el aclamado thrillerpsicológico Nunca juegues con extraños; a su vez a podido ser vista en Última sospecha,el thriller de Neil Moritz junto a Albert Brooks, y en el papel de chica siniestra incomprendida en My First Mister, dirigida por Christine Lahti.
Rodó una adaptación cinematográfica de gran presupuesto del videojuego Dungeon Siege. También finalizada está la producción independiente Heavens Fall, con Timothy Hutton y David Strathairn, Dark Places, la moderna adaptación de la celebérrima obra de Henry James Otra vuelta de tuerca, y la comedia romántica The Optimist, película en la que tiene a Shane West como pareja.
Sobieski fue nominada al Globo de oro por Uprising, la miniserie de la NBC dirigida por el cineasta Jon Avnet, que la obligó a trabajar el acento polaco. Su anterior éxito en television le había granjeado nominaciones al Globo de Oro y al Emmy por su retrato de Juana de Arco en la miniserie homónima de CBS con un presupuesto de 20 millones de Dólares.
Más recientemente, Sobieski ha protagonizado junto a John Cusack Max, producción de Lions Gate que narra la historia de un marchante de arte que traba amistad con un aspirante a artista llamado Adolf Hitler. El proyecto fue rodado en localizaciones de Budapest. Sobieski viajó hasta París para protagonizar LIdole. Algo antes, ese mismo año, protagonizó al lado de Catherine Deneuve y Rupert Everett una adaptación de Las amistades peligrosas rodada francés e inglés.
Leelee Sobieski había deleitado a los espectadores con todo tipo de interpretaciones. Fue la nimfa que tentó a Tom Cruise en Eyes Wide Shut, de Stanley Kubrick, y consiguió excelentes críticas por su trabajo junto a Drew Barrymore en Nunca me han besado. También encabezaría la producción de Merchant-Ivory, La hija de un soldado nunca llora.
Descubierta por un director de casting que le sugirió que debería dedicarse a la interpretación tras verla en la cafetería de su colegio en Nueva York, muy pronto aterrizaría en papeles televisivos como los de Reunion, con Marlo Thomas y Peter Strauss, y A Horse For Danny, con Robert Urich. A las anteriores les seguiría la serie Charlie Grace, en la que encarnaba a la hija de Mark Harmon.
Su debut en la gran pantalla fue en el papel de la hija de Martin Short en la película protagonizada por Tim Allen Jungle 2 Jungle. También se la pudo ver junto a Elijah Wood en el thriller de acción de Mimi Leder Deep Impact.
Aunque está matriculada a tiempo completo en una universidad de la Ivy League, Sobieski vive a caballo entre su universidad y Nueva York, donde reside con sus padres y su hermano pequeño. Además de actuar, Sobieski aspira a dirigir algún día. Entre otras de sus aficiones extracurriculares se encuentran pintura, cerámica, poesía, artes marciales y equitación.