Aparece con regularidad en el programa del canal Comedy Central The Daily Show with Jon Stewart en el papel de "El comentarista de todo más destacado de América". En cine, Black actuó recientemente en la exitosa comedia Admitido y en Man of the Year, de Barry Levinson, con Robin Williams, Christopher Walken y Laura Linney. También ha participado en películas como La escalera de Jacob de Adrian Lyne; Colegas a la fuerza, con Michael J. Fox y James Woods; La noche que nunca tuvimos y Hannah y sus hermanas de Woody Allen. Próximamente, Black prestará sus habilidades vocales para el falso documental de Bob Saget Farce of the Penguins.

Por su trabajo como monologuista, Black recibió el premio American Comedy al mejor monologuista masculino en 2001 y, en 2004, fue reconocido en los premios Pollstar por su taquillera gira cómica Rules of Enragement. En 2006, fue nominado a los Grammy por el disco homónimo de la gira, y su último disco The Carnegie Hall Performance fue editado el pasado abril. Black ha protagonizado también dos especiales de monólogos de una hora para la HBO: Black on Broadway y Red, White and Screwed.

Sus apariciones en televisión incluyen Ley y Orden, Homicidio, Mad About You y The Days and Nights of Molly Dodd. Black ha participado esporádicamente en programas como NFL Today de CBS Sports, la Final Four de la NCAA y como invitado frecuente en Late Night with Conan O’Brien.

Aparte de su trabajo en cine y televisión, Black ha escrito unas 40 piezas teatrales, entre ellas The Laundry Hour, Czar of Rock and Roll y Crossing the Crab Nebula. Graduado en la Escuela de Arte Dramático de la Universidad de Yale, es profesor de interpretación y monólogos en varios campus de Estados Unidos. Su autobiografía, Nothing’s Sacred, entró en la lista de los libros más vendidos del New York Times. Además, Black trabaja como profesor en el proyecto 52nd Street dando clases a jóvenes neoyorquinos. También recauda fondos para varios programas de becas, entre ellos The William Foeller Scholarship del Festival de Teatro de Williamstown, y es un miembro activo de la Fundación contra la Fibrosis Quística.