Lili Taylor se la puede ver junto a Clive Owen y Ethan Hawke en "Blood Ties" de Guillaume Canet, que se presentó en mayo en el Festival de Cine de Cannes y se estrenó en los cines en junio. En otoño, protagonizará junto a Karl Urban y Michael Ealy la nueva serie de J.J. Abrams para la FOX, "Almost Human".
Ha colaborado en dos ocasiones con Robert Altman en "Prêt-à-Porter (Ready to Wear)" y "Vidas Cruzadas", compartiendo un Globo de Oro, así como el galardón del Festival de Cine Internacional de Venecia con el elenco de "Vidas Cruzadas". También ha trabajado en dos ocasiones con Nancy Savoca, protagonizando "La Última Apuesta" y "Household Saints", por la que Taylor recibió un premio Independent Spirt.
El Festival de Cine de Sundance otorgó a Taylor un galardón de reconocimiento especial por su papel en "Bettie Page: La Chica de las Revistas" y "Yo disparé a Andy Warhol" de Mary Harron. Por su interpretación en esta última también consiguió el premio a la Mejor Actriz en el Festival de Cine de Seattle 1996 y obtuvo premios en la misma categoría por "Girls Town" de Jim McKay y "Fiebre Helada" de Friðrik Þór Friðriksson. También fue nominada a Mejor Actriz en el Festival de Cine de Copenhague por "Factótum" de Bent Hamer.
Entre sus otras muchas películas destacan "The Courier" de Hany Abu-Assad, junto a Mickey Rourke y Jeffrey Dean Morgan; el drama de Paul Weitz, "La Vida de Flynn", con Robert De Niro; "About Cherry" de Stephen Elliott, con James Franco; "Enemigos Públicos" de Michael Mann; "Starting out in the Evening" de Andrew Wagner, junto a Frank Langella; "Casa de los Babys" de John Sayles; "Alta Fidelidad" de Stephen Frears; "La Guarida" de Jan de Bont; "A Slipping-Down Life" de Toni Kalem; "Pecker" de John Waters; "The Impostors" de Stanley Tucci; "Rescate" de Ron Howard; "The Addiction" de Abel Ferrara; "La Sra. Parker y el Círculo Vicioso" de Alan Rudolph; "Rudy. Reto a la Gloria" de David Anspaugh; "El Sueño de Arizona" de Emir Kusturica; "Nacido el Cuatro de Julio" de Oliver Stone; "Un Gran Amor" de Cameron Crowe y "Mystic Pizza" de Donald Petrie, en la que hizo su inolvidable debut cinematográfico.
Entre sus trabajos en televisión destacan las series en las que fue protagonista "State of Mind" para Lifetime y, más recientemente, la serie original de terror "Hemlock Grove". Entre sus papeles como actriz invitada se incluyen "Loco por Ti"; apariciones en las series nominadas a los Emmy "Expediente X" y "A Dos Metros Bajo Tierra", con la que también consiguió el premio que concede la Asociación de Actores (SAG)® que compartió con el resto de actores. También fue elogiada por sus papeles en la miniserie de Mick Jackson para la HBO, "Fuego sobre Baghdad" y en la miniserie de Robert Dornhelm, "La Historia de Anna Frank" en la que interpretó a la heroína en la vida real, Miep Gies.
Taylor debutó en Broadway en la puesta en escena de Scott Elliott de la obra "Three Sisters" de Anton Chekhov. La obra de Steven Dietz, "Halcyon Days", marcó su debut como directora de teatro para su propia compañía de teatro, Machine Full. Entre sus otras obras teatrales se incluyen "The Dead Eye Boy", por la que fue nominada a un premio Drama Desk; "Landscape of the Body"; "Aven U Boys" y la reposición de New Group, en 2004, de "Aunt Dan & Lemon", por la que obtuvo un premio Obie y un premio Drama League.