Con su poca voz, su pelo castaño rojizo, sus ojos verdes y sus pecas, siempre ha destacado en un mar de rubias de ojos azules. Lindsay Lohan fue la primera pelirroja en firma por la agencia de modelos Ford. De inmediato se la pudo ver en anuncios de The Gap, Jell-O, Pizza Hut o Wendys.
Tras cierto tiempo como Ali Fowler en el drama matutino Another World, Lohan fue escogida ex-profeso por la por entonces directora novel Nancy Meyers para interpretar a las enemistadas y valientes gemelas de la nueva versión de Disney de Tú a Londres y yo a California, coprotagonizada por los actores Dennis Quaid y Natasha Richardson. Tú a Londres y yo a California fue un modesto éxito comercial, reportando a la actriz grandes elogios de la crítica y un Premio Young Artist en la categoría de Mejor Actriz Joven en una Película, así como también sendas nominaciones a los Blockbuster Entertainment Awards y los Young Star Awards.
Disney firmó a Lohan un contrato para tres películas, y en el año 2000, Lohan regresó a la pequeña pantalla para intervenir, dando la réplica a Bette Midler, en The Bette Show. Cuando se tomó un respiro en su carrera como actriz, empezó a despegar la carrera musical de Lohan: Estefan Enterprises firmó un acuerdo para producirle cinco discos en septiembre de 2002, y firmó un contrato de grabación con la reactivada Casablanca Records.
Al mismo tiempo, Lohan se embarcó en un nuevo proyecto de Disney, el remake de Ponte en mi lugar, que dirigió Mark Rodgers. La película también contaba con la actriz Jamie Lee Curtis, quien hacía de madre de Lohan. El largometraje fue un tremendo éxito y la crítica se mostró encantada con las interpretaciones de Lohan y Curtis (quien recibió una nominación a los Globos de Oro® por su trabajo). Además, Lohan obtuvo el 2004 MTV Movie Award a la Mejor Interpretación Femenina, así como también sendas nominaciones a los Saturn Awards y a los Young Artist Awards.
En 2004, volvió a trabajar con el director de Ponte en mi lugar, Mark Waters, en el filme Chicas malas, la adaptación de Tina Fey (Saturday Night Live) del libro de no ficción de Rosalind Wiseman. Esta satírica tragicomedia sobre el instituto obtuvo críticas sumamente elogiosas y recaudó 86 millones de dólares en taquilla en los Estados Unidos. Ese mismo año, protagonizó Quiero ser superfamosa, también para Disney.
Lohan volvió a hacer felices a sus fans de Disney con el largometraje de 2005, Herbie a tope, coprotagonizado por Matt Dillon y Michael Keaton. La actriz va a poder ser vista en el futuro en el filme de Robert Altman, A Prairie Home Companion, dando la réplica a Meryl Streep, una película cuyo estreno americano está previsto para el próximo 9 de junio. Acaba de terminar el rodaje del filme independiente de Emilio Estevez, Bobby, con Elijah Wood y Demi Moore. En la actualidad se encuentra rodando Chapter 27 junto a Jared Leto.
Lohan es considerada la triple amenaza " (actriz, modelo y cantante) y empezó a mostrar su talento para la canción a través de sus películas; para la banda sonora de Ponte en mi lugar, cantó el tema con el que se cerraba la película, Ultimate. También grabó cuatro canciones para la banda sonora de Quiero ser superfamosa.
El álbum de debut de Lohan, Speak, fue publicado en diciembre de 2004, y llegó al número cuatro en la lista del Billboard 200. A comienzos de 2005, ya había llegado al platino. Su vídeo fue nominado como Mejor Vídeo Pop en la edición de 2005 de los MTV Video Music Awards. Rumors llegó al disco de oro.
Lohan nació en Long Island, Nueva York, y pasa su tiempo entre Los Ángeles y la Gran Manzana.