Es uno de los actores más ocupados de Hollywood, que trabaja en todo, desde éxitos de taquilla de acción hasta películas de Sundance. El papel más reciente de Gainey fue en Club Desmadre del grupo de comedia Broken Lizard Comedy Troupe. También actuó en Wonderland; Sueños Rotos, Terminator 3; La Rebelión de las Máquinas, The Cooler, Los Feos También Mojan, Diary of a Sex Addict, The Haunting; La Guarida, Salvajamente Tiernos, Last Rites, Ringmaster, Meet the Deedles, y Con Air; Convictos en el Aire. Otros trabajos en cine incluyen Fanático, The Secret Agent Club, Ruth - Una Chica Sorprendente, Geronimo; Una Leyenda, Somos los Mejores, Un Hombre Inocente, Harvard; Movida Americana, y Dinero Caído del Cielo.

Entre sus trabajos en largometrajes, Gainey también ha interpretado numerosos papeles en televisión como en "UC: Undercover", "Dead Last" y "CSI: Crime Scene Investigation". También ha aparecido como invitado en "The Pretender, "Nash Bridges", "The X-Files", "Walker Texas Ranger", "Adventures of Brisco County Jr.", "El Príncipe de Bel-Air", "Designing Women", "Matlock", "L.A. Law", "Night Court", "Simon & Simon", "Cheers", "Hart to Hart" y "Happy Days".