Gerald hizo su debut en el cine en el drama "Starstruck" (1998), protagonizado por Jamie Kennedy, y tras éste, actuó en la muy aclamada "Magnolia" (1999), a las órdenes de P.T. Anderson. Sus siguientes trabajos fueron el filme de Joel Schumacher, "Tigerland" (2000) y "S.W.A.T. - los hombres de Harrelson" (2003), ambos con Colin Farrell. En 2003, intervino en la tercera entrega de la exitosa franquicia cinematográfica de Terminator, "Terminator 3: La rebelión de las máquinas" (2003).

Gerald tuvo un papel periódico en la serie de televisión de Fox, "The Shield", con gran éxito de público y de crítica, y próximamente va a poder ser visto en el filme de Lee Tamahori, "XXX: State of the Nation", con Ice Cube y Samuel L. Jackson, la secuela de la exitosa "XXX".