Matt O'Leary se ha convertido en un rostro familiar de la televisión americana, al haber aparecido recientemente en episodios de series de tanto éxito como "CSI Las Vegas", "La hora once" y "Ley y orden: acción criminal". También ha conseguido últimamente papeles protagonistas en las películas Anytown y Jake's Run.

Criado en Chicago, estudió interpretación desde muy joven y consiguió su primer papel en el telefilme "Un vampiro para mamá", en 2000. Poco después, aparecería en las producciones Escalofrío y Falsa identidad, antes de que el director Robert Rodríguez lo eligiera para interpretar a 'Gary Giggles' en las cintas infantiles de gran éxito Spy Kids 2: La isla de los sueños perdidos y Spy Kids 3D: Game Over. A ello seguirían otros papeles en las películas El Alamo: La leyenda, Brick, Caos (Havoc), La jungla 4.0, American Son y Sentencia de muerte.