Es un actor y director versátil. Habiéndose graduado en la Juilliard School, quizá es más conocido por sus papeles de personajes fuertes. Sin embargo, fue objeto del máximo reconocimiento por el galardonado corto The Language of Love, que escribió y dirigió él mismo.

In 1998, intervino en el film de Whit Stillman, The Last Days of Disco (The Last Days of Disco, 1998), a lo que siguió un papel en Fuera de control (Pushing Tin, 1999), de Mike Newell. En 2000, encarnó a Louis Curruthers en American Psycho (American Psycho, 2000), de Mary Herron, protagonizada por Christian Bale. Otros largometrajes en su haber son Last Holiday (2006); Abajo el amor (Down with Love, 2003); Dos colgados en Chicago (Just Visiting, 2001); Lío en La Habana (Company Man, 2000); Cara a cara (Face/Off, 1997), de John Woo; y Doce monos (Twelve Monkeys, 1995), de Terry Gilliam.

En 2002, se le pudo ver en la miniserie de Stephen King Rose Red, y no hace mucho dio vida a Glen Odekirk en El aviador (Tha Aviator, 2004), de Martin Scorsese. Actualmente, encarna a Alby Grant en Big Love para la HBO, un drama en torno a los fundamentalistas mormones.