Saltó a la fama televisiva por su interpretación en la miniserie The History of Tom Jones, A Foundling, en 1997, y a continuación apareció en The Broker's Man, para la BBC y en Thief Takers, para ITV. Su primer largometraje cinematográfico fue The Match (1999), de Mick Davis, y ese mismo año intervino en Five Seconds to Spare, de Tom Connolly. Max Beesley también coprotagonizó It Was An Accident (2000), de Metin Hüseyin, y Kill Me Later (2001), de Dana Lustig. Otros títulos recientes de su filmografía además de THE LAST MINUTE son: Hotel (2001), de Mike Figgis; All That Glitters (Glitter, todo lo que brilla, 2001), de Vondie Curtis Hall, y Anita and Me (2002), de Metin Hüseyin.

Antes de dedicarse a la interpretación, Beesley desarrolló con éxito una carrera musical en la percusión, los teclados y acompañamientos vocales para artistas como Take That, Paul Weller, George Michael, Chaka Khan, Mica Paris y Jamiroquai.