Es más conocido por el público como el estudiante de instituto Zach Stevens en la serie de televisión de éxito "The O.C." Nacido y criado en Portland, Oregon, Cassidy estudió en el New Actors Workshop de Nueva York. En 2004, Cassidy conoció al director Mc G en una audición para Superman Returns y se convirtió en uno de los seis actores finalistas para interpretar a Superman. El director se quedó tan impresionado con su actuación que le convocó para una audición para el papel del nuevo interés amoroso en "The O.C." y, en julio de 2004, Cassidy consiguió un papel recurrente en la serie.

Recientemente rodó la película independiente The Girl From Monday dirigida por Hal Hartley.

Cassidy vive actualmente en Nueva York. Es un ferviente jugador de golf.